Glucidele. DI-, polizaharide Mono oligo și polizaharide

Glucidele sunt împărțite în simple (monozaharide) și complexe (polizaharide).

Monozaharide (monose). Aceștia sunt compuși heteropolifuncționali care conțin carbonil și mai multe grupări hidroxil. Monozaharidele au formula moleculară C P(H 2 O) P, care a servit ca bază pentru denumirea acestei clase de compuși (carbon + apă). Prin structura lor, monozele sunt denumite polioxialdehide, sau aldoze, sau polioxichetonele sau cetoză. În funcție de numărul de atomi de carbon, monozele sunt împărțite în trioze (trei atomi de carbon), tetroze (patru atomi), pentoze (cinci atomi), hexoză (șase atomi) și heptoză (șapte atomi). În funcție de structura grupării carbonil, fiecare dintre monose este desemnată: aldotrioză, aldohexoză, cetohexoză etc.

Izomeria optică a monozaharidelor.

O trăsătură caracteristică a structurii monozaharidelor este prezența atomilor de carbon asimetrici (adică având patru substituenți diferiți) în molecule. Atomii de carbon asimetrici sunt centrele chirale ale moleculei. O consecință a chiralității unei molecule este fenomenul izomerismului optic sau enantiomerismului, care se exprimă prin capacitatea unui compus de a roti planul luminii polarizate în direcții opuse. Un compus cu atomi de carbon asimetric poate exista ca 2 izomeri. La compușii cu aceiași atomi de carbon asimetrici, numărul izomerilor optici scade datorită existenței mezoformelor. Meso-compușii sunt optic inactivi datorită „compensării interne” a semnului de rotație. Un exemplu de compus mezo este D-xilitol.

Izomerii optici care se raportează între ei ca obiect asimetric la imaginea lor în oglindă se numesc enantiomeri sau antipode optice. Enantiomerii diferă între ei prin configurația tuturor centrelor de chiralitate și formează forma D (latina Dexter - dreapta) și forma L (latina laevus - stânga) - serie stereochimică de monozaharide. Izomerii care diferă în configurația doar a unei părți a centrelor de chiralitate și nu sunt antipode optice se numesc diastereomeri. O pereche de diastereomeri care diferă în configurația unui singur atom de carbon asimetric se numesc epimeri. De obicei, numărul atomului de carbon epimeric este adăugat la nume, 2-epimeri sunt pur și simplu numiți epimeri. De exemplu, D-aloză și D-altroză sunt epimeri, D-aloză și D-glucoză sunt 3-epimeri, D-aloză și D-guloză sunt 4-epimeri.

Configurația atomului asimetric în cea mai simplă trioză, D-gliceraldehidă, a fost luată ca standard pentru a determina dacă un compus aparține seriei stereochimice D sau L. Apartenența unui compus la seria stereochimică este determinată de configurația atomului de carbon asimetric cu cel mai mare număr (în cazul glucozei, atomul C5). Dacă coincide cu configurația atomului de carbon asimetric al aldehidei D-glicerolice, atunci compusul se referă la seria D, dacă nu coincide, la seria L. S-a constatat că toate monosurile naturale aparțin seriei D.

Ciclo-oxo-tautomerismul monozaharidelor.

În stare solidă și în soluție apoasă, monozaharidele există predominant sub formă de hemiacetale ciclice. Formarea hemiacetalelor poate fi considerată ca o reacție intramoleculară A N, care are ca rezultat formarea celor mai stabile inele cu șase membri (piranoză) și inele cu cinci membri (furanoză). Astfel, se stabilește un echilibru tautomer în soluție între forma deschisă (forma oxo) și forma ciclică a monozaharidei, predominând în mod semnificativ forma ciclică (mai mult de 99,9% în amestecul de echilibru):

Pentru imaginea pe planul structurii spațiale a compușilor într-o formă deschisă, se folosesc formulele de proiecție ale lui Fisher, iar pentru imaginea pe planul structurii spațiale a compușilor ciclici se folosesc formulele de proiecție ale Howors:

În acest caz, acestea sunt ghidate de următoarele reguli: ciclul este descris ca plat; substituenții în forma oxo din dreapta sunt descriși sub planul ciclului, iar cei din stânga sunt deasupra planului ciclului; este posibil ca atomii de hidrogen ai legăturilor C - H să nu fie arătați.

În forma ciclică, apare un atom de carbon asimetric suplimentar (centrul chiralității) în comparație cu forma deschisă: atomul C1 în aldoze sau atomul C2 în cetoză, numit atom de carbon anomeric și un grup suplimentar -OH, numit hidroxil hemiacetal (prezentat de un asterisc în formula Howors *). Dacă configurația atomului de carbon anomeric coincide cu configurația atomului care determină apartenența compusului la seria stereochimică, se numește a-anomer, dacă nu, b-anomer.

Astfel, anomerii a- și b ai monozelor pot fi considerați ca izomeri ai poziției hidroxilului hemiacetal. Tranziția formelor anomerice a «b se efectuează numai prin forma oxo deschisă: forma a" forma oxo "forma b

Această tranziție este însoțită de o modificare a rotației optice a soluției. Acest fenomen se numește mutarotare (anomerizare) a monozaharidelor. Amestecul de echilibru rezultat din mutarotarea atât a- cât și b-D-glucopiranozei conține 36% din izomerul a și 64% din forma b. Proporția formei oxo din amestecul de echilibru este mică (la pH 6,9, amestecul de echilibru al D-glucozei conține doar o mică porțiune din forma aldehidă). Prin urmare, monozele nu dau culoarea caracteristică aldehidelor în reacție cu acidul fucsinosulfuros și nu reacționează cu hidrosulfitul de sodiu. Mutarotația este catalizată de acizi și baze. În stare solidă, monozele sunt exclusiv în formă ciclică.

Proprietățile chimice ale monozaharidelor. Din punct de vedere chimic, monozele combină proprietățile alcoolilor polihidrici, a compușilor carbonilici și a hemiacetalelor.

1. Pentru formele ciclice ale monozelor, reacțiile cu participarea grupării hidroxil sunt cele mai tipice. Cel mai activ din punct de vedere chimic este gruparea hidiacil hemiacetală.

Reacția are loc în prima etapă a glicolizei (procesul de oxidare a glucozei în piruvat). Trebuie remarcat faptul că toți produsele intermediare ale glicolizei sunt esteri de monoză și acid fosforic.

2. Oxidarea monozelor în medii acide și neutre duce la formarea diferiților acizi. Doar gruparea carbonil poate fi oxidată - oxidare „ușoară”, de exemplu, cu formarea apei de brom - acizi onici

Oxidarea grupărilor carbonil și hidroxil primar este o oxidare „dură”, de exemplu, cu o soluție de HNO3 la acizi glicarici.

Oxidarea numai a grupării hidroxil primare în condiții ușoare (de exemplu, sub acțiunea enzimelor) în timp ce protejează gruparea aldehidă duce la formarea acizilor glicuronici.

Glicuronidele sunt ușor decarboxilate atunci când sunt încălzite, ceea ce duce la formarea de monoze cu mai puțini atomi de carbon. Așa se poate obține pentoză - D-xiloză din D-glicuronid.

Oxidarea monozelor într-un mediu alcalin este însoțită de distrugerea scheletului de carbon. Reacțiile de oxidare sunt caracteristice nu numai pentru aldoze, ci și pentru cetoza (spre deosebire de cetone), care se explică prin fenomenul epimerizării monozelor.

Unele dizaharide, numite dizaharide reducătoare, pot suferi și oxidare. Existând în principal sub formă de hemiacetale, acestea posedă o grupare aldehidă potențial liberă (sub formă oxo).

Reducerea mono- și dizaharidelor reduc ionii de cupru (II) care fac parte din reactivul Fehling sau reactivul lui Benedict la oxid de cupru (I) Cu 2 O, precum și ionii de argint din reactivul Tollens OH la argint liber. Reacțiile sunt folosite ca calitative pentru prezența zaharidelor reducătoare.

3. Monozaharidele suferă o reducere chimică sau biologică.

Reducerea monozelor, ca oricare alți compuși carbonilici, duce la transformarea grupărilor carbonil în alcool; în acest caz, se formează alcooli polihidrici, numiți alcooli de zahăr sau alditi.

În plus față de amalgamul de sodiu într-un mediu apos (sau apos-alcoolic sau alcoolic), pentru reducerea monozelor, hidrogenul este utilizat în prezența catalizatorilor (Pt, Pd, Ni) și a hidrurilor metalice (în special NaBH 4). Trebuie avut în vedere faptul că, atunci când aldoza este redusă, se formează un alcool și, atunci când cetoza este redusă, se obțin doi alcooli polihidrici steoisomerici, deoarece atomul 2-asimetric C asimetric din cetoză (atomul grupului carbonil) după reducere devine asimetric și sunt posibile două orientări ale grupării hidroxil asociate acestuia.

4. Reacția de izomerizare (epimerizare) are loc întotdeauna la centrul acidului a-CH * al monozaharidelor, care este un atom de carbon legat direct de gruparea carbonil. Reacția se desfășoară sub acțiunea soluțiilor diluate de alcalii sau enzimatic (în condițiile organismului) și este însoțită de reducerea (disproporționarea) intramoleculară a atomilor de carbon C 1 și C 2.

În cursul acestei rearanjări, datorită transferului unui proton, efectuat sub influența unui ion hidroxil, se formează un compus intermediar - enediol (o legătură dublă (-enă) între două grupări hidroxil (di-ol)).

Conversiile enediolului pot duce la formarea atât a cetozei, cât și a două aldoze.

Astfel, ca urmare a reacției, se formează treptat un amestec de echilibru de izomeri. De exemplu, ca rezultat al epimerizării D-glucozei, se formează D-manoză, un epimer al glucozei la C2 și D-fructoză, un izomer structural al glucozei.

Un exemplu de reacție de izomerizare în organism este conversia enzimatică a glucozei-6-fosfat în fructoză-6-fosfat în timpul procesului de glicoliză.

Oligo- și polizaharide... Dzaharidele (bios) sunt un produs de condensare a două molecule de monozaharide conectate printr-o legătură O-glicozidică.

Dacă ambii hidroxili hemiacetali participă la reacția de condensare și se combină două monoze legătură glicozidă-glicozidică,format nerestabilire dizaharidă. O astfel de dizaharidă nu conține hidroxil glicozidic, nu se poate transforma în forma aldehidă deschisă și, prin urmare, nu reduce oxizii metalici (nu reacționează cu hidroxidul de cupru sau în reacția „oglindă de argint”).

Dacă un hemiacetal și unul hidroxil alcoolic participă la reacția de condensare și se combină două monoze legătura glicozidă-glicoză,format restaurare dizaharidă. O astfel de dizaharidă conține un hidroxil glicozidic, datorită căruia se poate transforma într-o formă aldehidică deschisă și poate acționa ca un agent reducător.

Dizaharidele, ca orice glicozide, sunt hidrolizate într-un mediu acid. Cele mai importante dizaharide din punct de vedere biologic sunt zaharoza, maltoza, lactoza și celobioza.

De exemplu, formula structurală a maltozei, care este produsul principal al scindării amidonului în cavitatea bucală sub acțiunea enzimei salivei, b-amilaza, poate fi reprezentată după cum urmează:

Denumirea sistematică (aD-glucopiranozil- (1®4) -aD-glucopiranoză sau 4- (aD-glucopiranozid) -D-gluco-piranoză) indică prezența unei legături glicozidice între atomul de configurație a C, un reziduu de glucoză și atomul C 4 alte resturi. Maltoza se formează ca rezultat al condensării a două molecule de a-D-glucopiranoză cu formarea unei legături glicozidice între atomul C1 al anomerului de glucoză și atomul C4 al celei de-a doua molecule de glucoză. O astfel de legătură se numește legătură (1®4).

Lactoza (4- (b-D-galactopiranozido) -D-glucopiranoză) are structura:

Zaharoza (a-D-glucopiranozid-b-D-fructofuranozidă) se numește zahăr din trestie; este o dizaharidă nereducătoare găsită în trestie, sfeclă de zahăr, diverse fructe, fructe de pădure și legume.

Denumirea sistematică a zaharozei reflectă configurația ambelor glicozide (sufixul "ozid" în numele ambelor monose) hidroxili (a sau b) și prezența unei legături C 1-C 2.

Produsele de condensare ale mai multor molecule (de la 2 la 12) monozaharide se numesc oligozaharide; mai multe monozaharide - polizaharide.

Dacă macromoleculele sunt construite din rămășițele unei monozaharide, atunci se numesc astfel de polizaharide homopolizaharide... Dintre homopolizaharidele, cele mai importante din punct de vedere biologic sunt poli-D-glucopiranozele: amiloză, amilopectină, glicogen (fragmentul dizaharidic al acesteia din urmă este maltoza) și celuloza, a cărei componentă structurală este dizaharida celobiozei.

Amiloza este un polimer neramificat (polimer liniar) cu o greutate moleculară de aproximativ 60.000; când este încălzit, se dizolvă în apă, formând o soluție coloidală liofilă; interacționează cu iodul pentru a forma un „compus de incluziune” complex albastru.

Când este dizolvată în apă, amilopectina se umflă, formând un sistem dispersat legat - un gel. Cu iod, amilopectina formează un compus roșu-violet. Un amestec de amiloză (20-25%) și amilopectină (75-80%) este o polizaharidă naturală - amidon.

Astfel, amidonul natural nu este o substanță individuală: constă din două fracții care diferă în structură și, ca urmare, au o solubilitate diferită în apă caldă. Amidonul este principala polizaharidă de rezervă din plante.

Amidonul este o substanță albă amorfă. Este insolubil în apă rece, se umflă în apă fierbinte și se dizolvă treptat. Când este răcit, se obține o masă sau gel (gelatină) asemănătoare jeleului. În multe proprietăți, jeleul este similar cu un solid, în special, prezintă elasticitate, în ciuda faptului că este o soluție de amidon destul de diluată și nu concentrată, cum ar fi siropul. Faptul este că atunci când moleculele de amilopectină și amilază ramificate și neramificate intră în soluție, datorită legăturilor de hidrogen emergente, ele formează o rețea spațială tridimensională, în celulele cărora cad moleculele de apă. Un astfel de cadru există doar la temperaturi scăzute. Dacă jeleul este încălzit, moleculele vor începe să se miște mai energic, legăturile de hidrogen dintre ele vor fi distruse și jeleul va deveni lichid.

Toate polizaharidele din amidon rotesc lumina polarizată spre dreapta, deoarece sunt formate din glucoză dextrorotatoare. Când este încălzit cu acizi, amidonul este hidrolizat la locul legăturilor glucozid-glucoză, dând succesiv dextrine, maltoză și glucoză.

Glicogenul („amidon animal”) are o structură și proprietăți similare amilopectinei, dar are un lanț polimeric și mai ramificat și este o polizaharidă de rezervă a animalelor, depozitată în ficat și țesutul muscular.

Glicogenul este „geamănul” amidonului în regnul animal și joacă rolul unui depozit de substanțe nutritive și carbohidrați de depozitare a țesuturilor animale (depuse în principal în ficat și mușchi). Greutatea moleculară a glicogenului este foarte mare - aproximativ 100 de milioane. Această dimensiune a moleculelor corespunde funcției lor biologice a unui carbohidrat de rezervă. Datorită dimensiunii sale mari, macromolecula de glicogen nu trece prin membrană și rămâne în interiorul celulei până când nu este nevoie de energie. Între mese, glicogenul se descompune treptat în glucoză, care pătrunde în fluxul sanguin și este apoi utilizată de celulele corpului. La un adult bine hrănit, depozitele de glicogen ajung la 0,5 kg.

Celuloza este una dintre cele mai importante polizaharide. Formează principalul constituent al pereților celulelor vegetale. Celuloza este un polimer compus în întregime din unități b-D-glucopiranoză, care sunt legate prin legături glicozidice b (1®4).

Celuloza este un polimer liniar, ale cărui lanțuri pot conține mai mult de 10.000 de verigi:

Celuloza pură este o substanță fibroasă albă, care este insolubilă în apă, eter sau alcool. Această rezistență la solvenți se datorează structurii unice a celulozei.

Această polizaharidă constă din resturi de D-glucoză legate numai printr-o legătură b (1®4) glicozidică; moleculele de celuloză sunt filamentoase și nu au ramuri. Structura foarte ordonată, confirmată de datele de difracție cu raze X, este responsabilă pentru rezistența și elasticitatea extraordinare a celulozei, precum și pentru lipsa de solubilitate a majorității solvenților utilizați.

Este curios că celuloza se dizolvă într-un reactiv preparat prin amestecarea Cu (OH) 2 cu o soluție apoasă concentrată de amoniac (reactiv Schweitzer), precum și într-o soluție acidificată de ZnCl 2 atunci când este încălzită sau în acid sulfuric concentrat, adică în acele medii, a căror compoziție face posibilă ruperea legăturilor de hidrogen din moleculele de celuloză și formarea de noi legături cu solventul.

Datorită prezenței grupărilor hidroxil alcoolice libere, celuloza este capabilă să reacționeze cu alcooli și acizi pentru a forma esteri. Celuloza acționează ca o polizaharidă structurală utilizată de organism pentru a construi coloana vertebrală a țesutului celular.

Substanțele pectinice se găsesc în fructe și legume, se caracterizează prin gelificare în prezența acizilor organici, care este utilizată în industria alimentară pentru fabricarea jeleului și a marmeladelor.

Substanțele pectinice se bazează pe acid pectic - acid poligalacturonic.

Acidul pectic constă din reziduuri de acid D-galacturonic legate de o legătură a (1®4) -glicozidică.

Unele substanțe pectinice au un efect anti-ulcer și stau la baza unui număr de medicamente, de exemplu, plantaglucidul plantain.

Heteropolizaharidele (ale căror macromolecule sunt construite din reziduuri de mai multe monozaharide) sunt, de asemenea, destul de răspândite în natură.

Acizi alginici conținute în alge brune. Lanțul neramificat este construit din reziduuri de acid D-manuronic și acid L-guluronic legate de legături (1®4). Acizii alginici sunt folosiți ca agenți de gelifiere în industria alimentară. Algele marine sunt o sursă de multe polizaharide. De exemplu, utilizat pe scară largă în cercetarea biochimică agar este o heteropolizaharidă care conține un număr mare de grupări sulfat. Agarul constă dintr-un amestec de agaroză și agaropectină. Lanțul polizaharidic al agarozei alternează între resturile de D-galactoză și L-lactoză.

Polizaharide ale țesutului conjunctiv... Țesutul conjunctiv este distribuit pe tot corpul și determină puterea și elasticitatea organelor, elasticitatea conexiunii lor, rezistența la pătrunderea infecțiilor. Polizaharidele țesutului conjunctiv sunt asociate cu proteinele.

Cel mai complet studiat sulfat de condroitină (piele, cartilaj, tendoane), acid hialuronic (corp vitros al ochiului, cordon ombilical, cartilaj, lichid articular), heparină (ficat). Aceste polizaharide au caracteristici structurale comune: lanțurile lor ramificate sunt construite din reziduuri de dizaharide, care includ acizi uronici (D-glucuronic, D-galacturonic, L-iduronic) și N-acetilhexosamine (N-acetilglucozamină, N-acetilgalactozamină). Unele dintre ele conțin reziduuri de acid sulfuric.

Acidul hialuronic este construit din reziduuri de dizaharide legate prin legături b (1®4) -glicozidice. Fragmentul dizaharidic este format din acid D-glucuronic și reziduuri de N-acetil-O-glucozamină legate printr-o legătură b (1®3) -glicozidică. Acidul hialuronic are o greutate moleculară mare - 2-7 milioane, soluțiile au o vâscozitate ridicată, cu care își asociază funcția de barieră, care asigură impermeabilitatea țesutului conjunctiv la microorganismele patogene.

Gruparea sulfat formează o legătură eterică cu gruparea hidroxil a N-acetil-O-galactozaminei, care se află fie în poziția 4, fie în 6. Greutatea moleculară a sulfatilor de condroitină este de 10.000 - 60.000.

Sulfatele de condroitină și acidul hialuronic nu sunt conținute în formă liberă, ci într-o formă legată cu lanțuri polipeptidice.

Glucidele sunt împărțite în simple (monozaharide) și complexe (polizaharide).

Izomeria optică a monozaharidelor... O trăsătură caracteristică a structurii monozaharidelor este prezența atomilor de carbon asimetrici (adică având patru substituenți diferiți) în molecule. Atomii de carbon asimetrici sunt centrele chirale ale moleculei. O consecință a chiralității unei molecule este fenomenul izomerismului optic sau enantiomerismului, care se exprimă prin capacitatea unui compus de a roti planul luminii polarizate în direcții opuse. Un compus cu atomi de carbon asimetric poate exista ca 2 izomeri. La compușii cu aceiași atomi de carbon asimetrici, numărul izomerilor optici scade datorită existenței mezoformelor. Meso-compușii sunt optic inactivi datorită „compensării interne” a semnului de rotație. Un exemplu de compus mezo este D-xilitol.

Izomerii optici care se referă unii la alții ca obiect asimetric la imaginea lor în oglindă se numesc enantiomeri sau antipode optice. Enantiomerii diferă între ei prin configurația tuturor centrelor de chiralitate și formează forma D (latina Dexter - dreapta) și forma L (latina laevus - stânga) - serie stereochimică de monozaharide. Izomerii care diferă în configurația doar a unei părți a centrelor de chiralitate și nu sunt antipode optice se numesc diastereomeri. O pereche de diastereomeri care diferă în configurația unui singur atom de carbon asimetric se numesc epimeri. De obicei, numărul atomului de carbon epimeric este adăugat la nume, 2-epimeri sunt pur și simplu numiți epimeri. De exemplu, D-aloză și D-altroză sunt epimeri, D-aloză și D-glucoză sunt 3-epimeri, D-aloză și D-guloză sunt 4-epimeri.

Configurația atomului asimetric în cea mai simplă trioză, D-gliceraldehidă, a fost luată ca standard pentru a determina dacă un compus aparține seriei stereochimice D sau L. Apartenența unui compus la seria stereochimică este determinată de configurația atomului de carbon asimetric cu cel mai mare număr (în cazul glucozei, atomul C5). Dacă coincide cu configurația atomului de carbon asimetric al D-gliceraldehidei, atunci compusul se referă la seria D, dacă nu coincide, la seria L. S-a constatat că toate monosurile naturale aparțin seriei D.

Ciclo-oxo-tautomerismul monozaharidelor... În stare solidă și în soluție apoasă, monozaharidele există predominant sub formă de hemiacetale ciclice. Formarea hemiacetalelor poate fi considerată ca o reacție intramoleculară A N, care are ca rezultat formarea celor mai stabile inele cu șase membri (piranoză) și inele cu cinci membri (furanoză). Astfel, se stabilește un echilibru tautomer în soluție între forma deschisă (forma oxo) și forma ciclică a monozaharidei, predominând în mod semnificativ forma ciclică (mai mult de 99,9% în amestecul de echilibru):

În forma ciclică, apare un atom de carbon asimetric suplimentar (centrul chiralității) în comparație cu forma deschisă: atomul C1 în aldoze sau atomul C2 în cetoză, numit atom de carbon anomeric și un grup suplimentar -OH, numit hidroxil hemiacetal (prezentat în formula Howors cu un asterisc *). Dacă configurația atomului de carbon anomeric coincide cu configurația atomului care determină apartenența compusului la seria stereochimică, se numește a-anomer, dacă nu, b-anomer.

În mod similar se stabilește echilibrul în soluție între formele de piranoză și furanoză. Predominanța anomerului a- sau b depinde de natura monozei, solventului, concentrației și a altor condiții externe. Astfel, echilibrul dintre toate formele este dinamic. Deci, dacă un anomer de glucoză este dizolvat în apă, acesta se transformă treptat într-un alt anomer, până se formează un amestec de echilibru de doi anomeri, care conține și o cantitate foarte mică de formă deschisă. Această tranziție este însoțită de o modificare a rotației optice a soluției. Acest fenomen se numește mutarotatie (anomerizarea) monozaharidelor. Amestecul de echilibru rezultat din mutarotarea atât a- cât și b-D-glucopiranozei conține 36% din izomerul a și 64% din forma b. Proporția formei oxo din amestecul de echilibru este mică (la pH 6,9, amestecul de echilibru al D-glucozei conține doar o mică porțiune din forma aldehidă). Prin urmare, monozele nu dau culoarea caracteristică aldehidelor în reacție cu acidul fucsinosulfuros și nu reacționează cu hidrosulfitul de sodiu. Mutarotația este catalizată de acizi și baze. În stare solidă, monozele sunt exclusiv în formă ciclică.

Proprietățile chimice ale monozaharidelor. Din punct de vedere chimic, monozele combină proprietățile alcoolilor polihidrici, a compușilor carbonilici și a hemiacetalelor.

1. Pentru formele ciclice ale monozelor, reacțiile cu participarea grupării hidroxil sunt cele mai tipice. Cel mai activ din punct de vedere chimic este gruparea hidiacil hemiacetală.

Eterii se obțin prin reacția grupărilor hidroxil ale monozelor cu halogenuri de alchil. În același timp, atât grupările hidiacoxi hemiacetale, cât și cele alcoolice intră în reacție. Grupul hemiacetal –OH este mai reactiv, prin urmare, formarea unui eter în acest grup se desfășoară mai repede și poate continua și atunci când monozele reacționează cu alcooli inferiori în prezența clorurii de hidrogen. Monoesterii rezultați se numesc glicozide (piranozide și furanozide).

Eterii formați din grupări hidroxil alcoolice nu sunt hidrolizați, iar legătura glicozidică este ușor hidrolizată într-un mediu alcalin. Soluțiile glicozidice nu se mută.

Moleculele de etanol sau iodură de metil acționează ca nucleofili în această reacție. În mod similar, monozele interacționează cu aminele și derivații acestora pentru a forma N-glicozide.

Glicozidele sunt produse de condensare a formelor ciclice de monozaharide cu alcooli și amine cu formarea unei legături glicozidice. Glicozidele sunt ușor hidrolizate într-un mediu acid. Di- și polizaharidele se formează prin tipul de O-glicozide și prin tipul de N-glicozide - nucleozide - componentele structurale ale acizilor nucleici. Glicozidele joacă un rol extrem de important în procesele biochimice, în special în procesele de respirație și fotosinteză. Cel mai important dintre glicozide este trifosfatul de adenozină (ATP), care este un ester al acidului fosforic și al adenozinei, un nucleozid care este un produs de condensare al adeninei cu riboză. Grupările fosfat de ATP acționează ca un fel de depozit de energie; în timpul hidrolizei lor, se eliberează energie, de care celulele au nevoie pentru contracția musculară.

Când interacționează cu acizii și anhidridele lor, monozele formează esteri. Deci, atunci când glucoza interacționează cu anhidrida acetică, se formează pentaacetilglucoză.

Un exemplu biologic important al acestui tip de reacție este reacția de fosforilare. Fosfații - esterii monozelor și ai acidului fosforic se găsesc în toate organismele vegetale și animale și sunt forme metabolice active de monozaharide. Deci, 1-fosfatul de D-glucoză se formează în timpul hidrolizei glicogenului (o polizaharidă inerentă organismelor animale); 6-fosfatul de glucoză este un produs al catabolismului glucozei din organism; fosfații D-ribozei și 2-deoxi-D-deoxiribozei sunt elemente structurale ale acizilor nucleici.

2. Oxidarea monozelor în medii acide și neutre duce la formarea diferiților acizi. Numai gruparea carbonil poate fi oxidată - oxidare „ușoară”, de exemplu, cu apă de brom pentru a forma acizi –onici

Oxidarea grupărilor carbonil și hidroxil primar este o oxidare „dură”, de exemplu, cu o soluție de HNO3 la acizi glicarici.

Oxidarea numai a grupării hidroxil primare în condiții ușoare (de exemplu, sub acțiunea enzimelor) în timp ce protejează gruparea aldehidă duce la formarea acizilor glicuronici.

Glicuronidele sunt ușor decarboxilate atunci când sunt încălzite, ceea ce duce la formarea de monoze cu mai puțini atomi de carbon. Așa se poate obține pentoză - D-xiloză din D-glicuronid.

Unele dizaharide, numite dizaharide reducătoare, pot suferi și oxidare. Existând în principal sub formă de hemiacetale, acestea posedă o grupare aldehidă potențial liberă (sub formă oxo).

3. Monozaharidele suferă o reducere chimică sau biologică.

Reducerea monozelor, ca toți compușii carbonilici, conduce la transformarea grupărilor carbonil în alcool; în acest caz, se formează alcooli polihidrici, numiți alcooli de zahăr sau alditi.

În plus față de amalgamul de sodiu într-un mediu apos (sau apos-alcoolic sau alcoolic), hidrogenul este utilizat în prezența catalizatorilor (Pt, Pd, Ni) și a hidrurilor metalice (în special NaBH 4) pentru a reduce monozele. Trebuie avut în vedere faptul că, atunci când aldoza este redusă, se formează un alcool și, atunci când cetoza este redusă, se obțin doi alcooli polihidrici steoisomerici, deoarece atomul 2-asimetric C asimetric din cetoză (atomul grupului carbonil) după reducere devine asimetric și sunt posibile două orientări ale grupării hidroxil asociate acestuia.

4. Reacția de izomerizare (epimerizare) are loc întotdeauna la centrul acidului a-CH * al monozaharidelor, care este un atom de carbon legat direct de gruparea carbonil. Reacția se desfășoară sub acțiunea soluțiilor diluate de alcali sau enzimatic (în condițiile organismului) și este însoțită de

oxidare-reducere intramoleculară

(disproporționarea) atomilor de carbon C 1 și C 2.

În timpul acestei regrupări din cauza transferului

proton, efectuat sub influență

ionul hidroxil, un intermediar

compus - enediol (o legătură dublă (-enă)

între două grupări hidroxil (di-ol)).

Conversiile enediolului pot duce la formare

atât cetoza cât și două aldoze.

Astfel, ca urmare a reacției

se formează treptat un amestec de echilibru

izomeri. De exemplu, ca urmare a epimerizării D-glucozei,

D-manoză este un epimer de glucoză C2 și D-fructoză este un izomer de glucoză structural.

Un exemplu de reacție de izomerizare în organism este conversia enzimatică a glucozei-6-fosfat în fructoză-6-fosfat în timpul glicolizei.

Oligo- și polizaharide... Dzaharidele (bios) sunt un produs de condensare a două molecule de monozaharide legate printr-o legătură O-glicozidică.

Dizaharidele, ca orice glicozide, sunt hidrolizate într-un mediu acid. Cele mai importante dizaharide din punct de vedere biologic sunt zaharoza, maltoza, lactoza și celobioza.

Denumirea sistematică (aD-glucopiranozil- (1®4) -aD-glucopiranoză sau 4- (aD-glucopiranozid) -D-gluco-piranoză) indică prezența unei legături glicozidice între atomul de configurație a C, un reziduu de glucoză și atomul C 4 alte resturi. Maltoza se formează ca urmare a condensării a două molecule de a-D-glucopiranoză cu formarea unei legături glicozidice între atomul C1 al anomerului a-glucoză și atomul C4 al celei de-a doua molecule de glucoză. O astfel de legătură se numește legătură (1®4).

Lactoza (4- (b-D-galactopiranozido) -D-glucopiranoză) are structura:

Celobioză (4- (b-D-glucopiranozid) -D-glucopiranoză) este principalul element structural al celulozei; format prin hidroliza enzimatică a celulozei. Celobioza, la fel ca lactoza, are o legătură 1,4-b-glicozidică și este o dizaharidă reducătoare, dar spre deosebire de lactoză, cu hidroliză completă, dă doar D-glucoză:

Zaharoza (a-D-glucopiranozid-b-D-fructofuranozidă)

numit zahăr din trestie; nu este restaurată

dizaharidă, găsită în trestie, zahăr

sfeclă, diverse fructe, fructe de pădure și legume.

Denumirea sistematică a zaharozei reflectă configurația

radioul ambelor glicozide (sufixul „ozid” din numele ambelor

monoz) hidroxili (a sau b) și prezența unei legături C1 – C2.

Produsele de condensare ale mai multor molecule (de la 2 la 12) monozaharide se numesc oligozaharide; mai multe monozaharide - polizaharide.

Dacă macromoleculele sunt construite din rămășițele unei monozaharide, atunci se numesc astfel de polizaharide homopolizaharide... Dintre homopolizaharidele, cele mai importante din punct de vedere biologic sunt poli-D-glucopiranozele: amiloză, amilopectină, glicogen (fragmentul dizaharidic al acestuia din urmă este maltoza) și celuloza, a cărei componentă structurală este dizaharida celobiozei.

În timpul hidrolizei enzimatice de către b-amilază, care este secretată de pancreas și conținută în salivă, amiloza este descompusă în glucoză și maltoză; hidroliza începe de la capătul nereducător al amilozei și se realizează prin clivarea secvențială a moleculelor de maltoză.

Amilopectina are o structură ramificată și include, împreună cu legături (1®4) și legături glicozidice (1®6). Datorită acestuia din urmă, ramurile se formează în structură:

Când este dizolvată în apă, amilopectina se umflă, formând un sistem dispersat legat - un gel. Cu iod, amilopectina formează un compus roșu-violet.

Un amestec de amiloză (20-25%) și amilopectină (75-80%) este o polizaharidă naturală - amidon.

Amidonul este o substanță albă amorfă. Insolubil în apă rece, se umflă în apă fierbinte și se dizolvă treptat. Când este răcit, se obține o masă sau gel (gelatină) asemănătoare jeleului. În multe proprietăți, jeleul este similar cu un solid, în special, prezintă elasticitate, în ciuda faptului că este o soluție de amidon destul de diluată și nu concentrată, cum ar fi siropul. Faptul este că atunci când moleculele de amilopectină și amilază ramificate și neramificate intră în soluție, datorită legăturilor de hidrogen emergente, ele formează o rețea spațială tridimensională, în celulele cărora cad moleculele de apă. Un astfel de cadru există doar la temperaturi scăzute. Dacă jeleul este încălzit, moleculele vor începe să se miște mai energic, legăturile de hidrogen dintre ele vor fi distruse și jeleul va deveni lichid.

Glicogenul este „geamănul” amidonului din regnul animal și joacă rolul unui depozit de substanțe nutritive și carbohidrați de depozitare a țesuturilor animale (depuse în principal în ficat și mușchi). Greutatea moleculară a glicogenului este foarte mare - aproximativ 100 de milioane. Această dimensiune a moleculelor corespunde funcției lor biologice a unui carbohidrat de rezervă. Datorită dimensiunii sale mari, macromolecula de glicogen nu trece prin membrană și rămâne în interiorul celulei până când nu este nevoie de energie. Între mese, glicogenul se descompune treptat în glucoză, care intră în sânge și este apoi utilizată de celulele corpului. La un adult bine hrănit, depozitele de glicogen ajung la 0,5 kg.

Celuloza este un polimer liniar, ale cărui lanțuri pot conține mai mult de 10.000 de verigi:

Celuloza pură este o substanță fibroasă albă, care este insolubilă în apă, eter sau alcool. Această rezistență la solvenți se datorează structurii unice a celulozei.

Substanțele pectinice se bazează pe

pectovaya - acid poligalacturonic.

Acidul pectic este format din reziduuri

Legat de acidul D-galacturonic

o legătură (1®4) -glicozidică.

Unele substanțe pectinice au un efect anti-ulcer și stau la baza unui număr de medicamente, de exemplu, plantaglucidul plantain.

Heteropolizaharide(ale căror macromolecule sunt construite din reziduuri de mai mult de o monozaharidă) sunt, de asemenea, destul de răspândite în natură.

Cel mai complet studiat sulfat de condroitină (piele, cartilaj, tendoane), acid hialuronic (corp vitros al ochiului, cordon ombilical, cartilaj, lichid articular), heparină (ficat). Aceste polizaharide au caracteristici structurale comune: lanțurile lor ramificate sunt construite din reziduuri de dizaharide, care includ acizi uronici (D-glucuronic, D-galacturonic, L-iduronic) și N-acetilhexosamine (N-acetilglucozamină, N-acetilgalactozamină). Unele dintre ele conțin reziduuri de acid sulfuric.

Acidul hialuronic este construit din reziduuri de dizaharide legate prin legături b (1®4) -glicozidice. Fragmentul dizaharidic constă din acid D-glucuronic și resturi de N-acetil-O-glucozamină legate printr-o legătură b (1®3) -glicozidică. Acidul hialuronic are o greutate moleculară mare - 2-7 milioane, soluțiile au o vâscozitate ridicată, cu care își asociază funcția de barieră, ceea ce asigură impermeabilitatea țesutului conjunctiv la microorganismele patogene.

Sulfatul de condroitină constă din resturi de dizaharide ale condrozinei N-acetilate legate prin legături b (1®4) -glicozidice. Condrosina conține acid D-glucuronic și D-galactozamină, legate între ele printr-o legătură b (1®3) -glicozidică.

Sulfatele de condroitină și acidul hialuronic nu sunt conținute în formă liberă, ci într-o formă legată cu lanțuri polipeptidice.

Glucidele- substanțele organice, ale căror molecule constau din atomi de carbon, hidrogen și oxigen, și hidrogen și oxigen sunt în ele, de regulă, în același raport ca într-o moleculă de apă (2: 1).

Formula generală de carbohidrați - Сn (Н 2 О) m, adică par a fi compuse din carbon și apă, de unde și numele clasei, care are rădăcini istorice. A apărut din analiza primilor carbohidrați cunoscuți. Mai târziu s-a constatat că există carbohidrați, în moleculele cărora nu se observă raportul specificat (2: 1), de exemplu, dezoxiriboză - C 5 H 10 O 4. Există, de asemenea, compuși organici cunoscuți, a căror compoziție corespunde formulei generale de mai sus, dar care nu aparțin clasei de carbohidrați. Acestea includ, de exemplu, formaldehidă CH2O și acid acetic CH3 COOH.

Cu toate acestea, denumirea de „carbohidrați” a prins rădăcini și este acum general acceptată pentru aceste substanțe.

Carbohidrații prin capacitatea lor de hidrolizare pot fi împărțiți în trei grupe principale: mono-, di- și polizaharide.

Monozaharide- glucide care nu sunt hidrolizate (nu sunt descompuse de apă). La rândul lor, în funcție de numărul de atomi de carbon, monozaharidele se împart în trioze (ale căror molecule conțin trei atomi de carbon), tetroze (patru atomi de carbon), pentoze (cinci), hexoze (șase) etc.

În natură, monozaharidele sunt reprezentate în principal pentozeși hexoze.

LA pentozăinclud, de exemplu, riboză - C5H10O5 și dezoxiriboză (riboză, din care atomul de oxigen a fost „luat”) - C5H10O4. Acestea fac parte din ARN și ADN și definesc prima parte a denumirilor acizilor nucleici.

LA hexozăavând formula moleculară generală C6H12O6 include, de exemplu, glucoză, fructoză, galactoză.

Dizaharide- carbohidrații, care sunt hidrolizați pentru a forma două molecule de monozaharide, de exemplu hexoze. Nu este dificil să se obțină formula generală a majorității covârșitoare a dizaharidelor: trebuie să „adăugați” două formule de hexoze și să „scăpați” din formula rezultată molecula de apă - C 12 H 22 O 11. În consecință, ecuația generală de hidroliză poate fi scrisă și:

Dizaharidele includ:

1. Zaharoza(zahăr alimentar obișnuit), care, atunci când este hidrolizat, formează o moleculă de glucoză și o moleculă de fructoză. Se găsește în cantități mari în sfeclă de zahăr, trestie de zahăr (de aici și numele - sfeclă sau zahăr din trestie), arțar (pionierii canadieni care extrageau zahărul de arțar), palma de zahăr, porumb etc.

2. Maltoză(zahăr maltat), care se hidrolizează pentru a forma două molecule de glucoză. Maltoza poate fi obținută prin hidroliza amidonului prin acțiunea enzimelor conținute în malț - semințe de orz germinate, uscate și măcinate.

3. Lactoză(zahăr din lapte), care este hidrolizat pentru a forma molecule de glucoză și galactoză. Se găsește în laptele de mamifer (până la 4-6%), are o dulceață scăzută și este folosit ca umplutură în drajeuri și tablete farmaceutice.

Gustul dulce al diferitelor mono- și dizaharide este diferit. Deci, cea mai dulce monozaharidă - fructoza - este de 1,5 ori mai dulce decât glucoza, care este luată ca standard. Zaharoza (dizaharida), la rândul ei, este de 2 ori mai dulce decât glucoza și de 4-5 ori mai dulce decât lactoza, care este aproape fără gust.

Polizaharide- amidon, glicogen, dextrine, celuloză etc. - carbohidrați, care sunt hidrolizați pentru a forma multe molecule de monozaharide, cel mai adesea glucoză.

Pentru a obține formula polizaharidelor, trebuie să „scoateți” molecula de apă din molecula de glucoză și să scrieți expresia cu indicele n: (C 6 H 10 O 5) n, deoarece se datorează divizării moleculelor de apă că di- și polizaharide se formează în natură.

Rolul carbohidraților în natură și importanța lor pentru viața umană sunt extrem de mari. Fiind formate în celulele vegetale ca urmare a fotosintezei, ele acționează ca o sursă de energie pentru celulele animale. Acest lucru se aplică în primul rând glucozei.

Mulți carbohidrați (amidon, glicogen, zaharoză) îndeplinesc o funcție de stocare, rolul rezervei de nutrienți.

ARN și acizii ADN, care includ unii carbohidrați (pentoză-riboză și dezoxiriboză), îndeplinesc funcțiile de transmitere a informațiilor ereditare.

Celuloză- materialul de construcție al celulelor vegetale - joacă rolul unui cadru pentru membranele acestor celule. O altă polizaharidă, chitina, îndeplinește un rol similar în celulele unor animale: formează scheletul exterior al artropodelor (crustacee), insecte și arahnide.

Carbohidrații servesc în cele din urmă ca sursă de hrană: consumăm cereale care conțin amidon sau le hrănim animalelor, în corpul cărora amidonul este transformat în proteine \u200b\u200bși grăsimi. Cele mai igienice haine sunt realizate din celuloză sau produse pe bază de celuloză: bumbac și in, fibră de raion, mătase acetat. Casele și mobilierul din lemn sunt construite din aceeași celuloză care produce lemnul.

În centrul producției de fotografie și film se află aceeași celuloză. Cărți, ziare, scrisori, bancnote - toate acestea sunt produse din industria celulozei și a hârtiei. Aceasta înseamnă că carbohidrații ne oferă tot ce avem nevoie pentru viață: mâncare, îmbrăcăminte, adăpost.

În plus, carbohidrații sunt implicați în construcția de proteine \u200b\u200bcomplexe, enzime, hormoni. Carbohidrații sunt, de asemenea, substanțe vitale precum heparina (joacă un rol important - previne coagularea sângelui), agar-agar (este obținut din alge marine și utilizat în industria microbiologică și de cofetărie - amintiți-vă de faimoasa prăjitură cu lapte de pasăre).

Trebuie subliniat faptul că singurul tip de energie de pe Pământ (în afară de cea nucleară, desigur) este energia Soarelui și singura modalitate de a o acumula pentru a asigura activitatea vitală a tuturor organismelor vii este procesul fotosintezăcare curge în celulele plantelor vii și duce la sinteza carbohidraților din apă și dioxid de carbon. În timpul acestei transformări se formează oxigenul, fără de care viața pe planeta noastră ar fi imposibilă:

Monozaharide. Glucoză

Glucoza și fructoza - substanțe cristaline incolore solide. Glucoza se găsește în sucul de struguri (de aici și denumirea de „zahăr din struguri”), împreună cu fructoza, care se găsește în unele fructe și fructe (de aici și denumirea de „zahăr din fructe”), reprezintă o parte semnificativă a mierii. Sângele oamenilor și animalelor conține în mod constant aproximativ 0,1% glucoză (80-120 mg în 100 ml de sânge). Cea mai mare parte (aproximativ 70%) suferă o oxidare lentă în țesuturi cu eliberarea de energie și formarea produselor finale - dioxid de carbon și apă (proces de glicoliză):

Energia eliberată în timpul glicolizei satisface în mare măsură nevoile de energie ale organismelor vii.

Un exces de 180 mg de glucoză din sânge în 100 ml de sânge indică o încălcare a metabolismului glucidic și dezvoltarea unei boli periculoase - diabetul zaharat.

Structura moleculei de glucoză

Structura moleculei de glucoză poate fi evaluată pe baza datelor experimentale. Reacționează cu acizii carboxilici pentru a forma esteri care conțin 1 până la 5 reziduuri de acid. Dacă se adaugă o soluție de glucoză la hidroxidul de cupru proaspăt obținut (II), atunci precipitatul se dizolvă și se formează o soluție albastră strălucitoare a compusului de cupru, adică are loc o reacție calitativă la alcoolii polihidrici. Prin urmare, glucoza este un alcool polihidric. Dacă soluția rezultată este încălzită, atunci va cădea din nou un precipitat, dar deja roșiatic, adică va avea loc o reacție calitativă la aldehide. În mod similar, dacă o soluție de glucoză este încălzită cu o soluție amoniacală de oxid de argint, va apărea o reacție „oglindă de argint”. În consecință, glucoza este atât un alcool polihidric, cât și un aldehid - alcool aldehidic. Să încercăm să obținem formula structurală a glucozei. Există șase atomi de carbon în molecula C 6 H 12 O 6. Un atom face parte din grupa aldehidă:

Ceilalți cinci atomi se leagă de cinci grupări hidroxi.

Și, în cele din urmă, distribuim atomii de hidrogen din moleculă ținând cont de faptul că carbonul este tetravalent:

Cu toate acestea, s-a stabilit că într-o soluție de glucoză, pe lângă moleculele liniare (aldehidă), există și molecule ciclice care alcătuiesc glucoza cristalină. Transformarea moleculelor liniare în ciclice poate fi explicată dacă ne amintim că atomii de carbon se pot roti liber în jurul legăturilor σ situate la un unghi de 109 ° 28 ′. În acest caz, gruparea aldehidă (primul atom de carbon) se poate apropia de gruparea hidroxil a celui de-al cincilea atom de carbon. În primul, sub influența grupării hidroxi, legătura π este ruptă: un atom de hidrogen este atașat la atomul de oxigen, iar oxigenul grupului hidroxi care a „pierdut” acest atom închide ciclul:

Ca urmare a acestei rearanjări a atomilor, se formează o moleculă ciclică. Formula ciclică arată nu numai ordinea de legătură a atomilor, ci și dispunerea spațială a acestora. Ca urmare a interacțiunii primului și celui de-al cincilea atom de carbon, la primul atom apare o nouă grupare hidroxi, care poate ocupa două poziții în spațiu: deasupra și dedesubtul planului ciclului și, prin urmare, sunt posibile două forme ciclice de glucoză:

a) forma α a glucozei- grupările hidroxil la primul și al doilea atom de carbon sunt situate pe o parte a inelului moleculei;

b) glucoză în formă de β - grupările hidroxil sunt situate pe laturile opuse ale inelului moleculei:

Într-o soluție apoasă de glucoză, trei dintre formele sale izomerice se află în echilibru dinamic - forma ciclică α, forma liniară (aldehidă) și forma β ciclică:

În echilibrul dinamic stabilit, predomină forma β (aproximativ 63%), deoarece este preferabilă din punct de vedere energetic - are grupări OH la primul și al doilea atom de carbon de pe laturile opuse ale ciclului. În forma α (aproximativ 37%), grupările OH ale aceluiași atom de carbon sunt situate pe o parte a planului, prin urmare este energetic mai puțin stabilă decât forma β. Proporția formei liniare în echilibru este foarte mică (doar aproximativ 0,0026%).

Echilibrul dinamic poate fi mutat. De exemplu, atunci când o soluție amoniacală de oxid de argint acționează asupra glucozei, cantitatea formei sale lineare (aldehidă), care este foarte mică în soluție, este completată tot timpul datorită formelor ciclice, iar glucoza este complet oxidată până la acid gluconic.

Izomerul alcoolului aldehidic al glucozei este alcool cetonic - fructoză:

Proprietățile chimice ale glucozei

Proprietățile chimice ale glucozei, ca orice altă substanță organică, sunt determinate de structura sa. Glucoza are o funcție dublă, fiind și aldehidăși alcool polihidric, prin urmare, se caracterizează prin proprietățile atât a alcoolilor polihidrici, cât și a aldehidelor.

Reacțiile glucozei ca alcool polihidric.

Glucoza dă o reacție calitativă a alcoolilor polihidrici (amintiți-vă de glicerină) cu hidroxid de cupru proaspăt obținut (II), formând o soluție albastră strălucitoare a unui compus de cupru (II).

Glucoza, ca și alcoolii, poate forma esteri.

Reacțiile glucozei ca aldehidă

1. Oxidarea grupării aldehide... Glucoza ca aldehidă poate fi oxidată la acidul (gluconic) corespunzător și dă reacții calitative ale aldehidelor.

Reacția oglinzii de argint:

Reacția cu Cu (OH) 2 proaspăt preparat la încălzire:

Reducerea grupării aldehide... Glucoza poate fi redusă la alcoolul corespunzător (sorbitol):

Reacții de fermentare

Aceste reacții au loc sub acțiunea unor catalizatori biologici speciali de natură proteică - enzime.

1. Fermentarea alcoolică:

folosit de oameni de mult timp pentru a obține alcool etilic și băuturi alcoolice.

2. Fermentarea acidului lactic:

care stă la baza vieții bacteriilor lactice și apare atunci când laptele este acru, varza murată și castraveți, însilozarea furajelor verzi. \\

Proprietățile chimice ale glucozei - compendiu

Polizaharide. Amidon și celuloză.

Amidon- pulbere amorfă albă, nu se dizolvă în apă rece. În apă fierbinte, se umflă și formează o soluție coloidală - pastă de amidon.

Amidonul este conținut în citoplasma celulelor vegetale sub formă de boabe de nutrient de rezervă. Tuberculii de cartof conțin aproximativ 20% amidon, grâu și boabe de porumb - aproximativ 70%, iar orez - aproape 80%.

Celuloză (din lat.celula - celulă), izolată din materiale naturale (de exemplu, vată sau hârtie de filtru), este o substanță solidă fibroasă, insolubilă în apă.

Ambele polizaharide sunt de origine vegetală, dar joacă roluri diferite în celula vegetală: celuloza este o clădire, funcția structurală, iar amidonul este o funcție de stocare. Prin urmare, celuloza este un element indispensabil al peretelui celular al plantei. Fibrele de bumbac conțin până la 95% fibre de celuloză, in și cânepă - până la 80%, iar lemnul conține aproximativ 50%.

Structura amidonului și celulozei

Compoziția acestor polizaharide poate fi exprimată prin formula generală (C6H10O5) n... Numărul de unități care se repetă într-o macromoleculă de amidon poate varia de la câteva sute la câteva mii. Celuloza, pe de altă parte, se distinge printr-un număr semnificativ mai mare de unități și, prin urmare, o greutate moleculară care ajunge la câteva milioane.

Carbohidrații diferă nu numai prin greutatea moleculară, ci și prin structură. Amidonul se caracterizează prin două tipuri de structuri de macromolecule: liniare și ramificate. Macromoleculele mai mici din acea parte a amidonului, care se numește amiloză, au o structură liniară, iar moleculele unei alte părți constitutive a amidonului, amilopectina, au o structură ramificată.

În amidon, amiloza reprezintă 10-20%, iar amilopectina reprezintă 80-90%. Amiloza de amidon se dizolvă în apă fierbinte, iar amilopectina se umflă numai.

Unitățile structurale de amidon și celuloză sunt construite în moduri diferite. Dacă legătura de amidon include reziduuri α-glucoza, apoi celuloză - reziduuri β-glucozaorientat spre fibre naturale:

Proprietățile chimice ale polizaharidelor

1. Formarea glucozei. Amidonul și celuloza sunt supuse hidrolizei pentru a forma glucoză în prezența acizilor minerali precum acidul sulfuric:

În tractul digestiv al animalelor, amidonul suferă o hidroliză etapizată complexă:

Corpul uman nu este adaptat pentru a digera celuloza, deoarece nu are enzimele necesare pentru a rupe legăturile dintre reziduurile de β-glucoză din macromolecula de celuloză.

Numai la termite și rumegătoare (de exemplu, la vaci) microorganismele trăiesc în sistemul digestiv care produc enzimele necesare pentru aceasta.

2. Formarea esterilor... Amidonul poate forma esteri datorită grupărilor hidroxi, dar acești esteri nu și-au găsit utilizarea practică.

Fiecare unitate de celuloză conține trei grupări hidroxi alcoolice libere. Prin urmare, formula generală pentru celuloză poate fi scrisă după cum urmează:

Datorită acestor grupări hidroxi alcoolice, celuloza poate forma esteri, care sunt utilizați pe scară largă.

La prelucrarea celulozei cu un amestec de acizi nitric și sulfuric, în funcție de condiții, se obține mono-, di- și trinitroceluloză:

Utilizarea glucidelor

Se numește un amestec de mono- și dinitroceluloză coloxilină... O soluție de coloxilină într-un amestec de alcool și dietil eter - colodion - este utilizată în medicină pentru etanșarea rănilor mici și pentru lipirea bandajelor pe piele.

Când o soluție de coloxilină și camfor se usucă în alcool, celuloid- unul dintre materialele plastice, care pentru prima dată a început să fie utilizat pe scară largă în viața de zi cu zi a unei persoane (este folosit pentru a face filme fotografice și de film, precum și diverse bunuri de larg consum). Soluțiile de coloxilină în solvenți organici sunt folosiți ca lacuri nitro. Și când li se adaugă coloranți, se obțin vopsele nitro puternice și estetice, care sunt utilizate pe scară largă în viața de zi cu zi și în tehnologie.

La fel ca alte substanțe organice care conțin grupări nitro în molecule, toate tipurile de nitroceluloză sunt inflamabile. Este deosebit de periculos în această privință trinitroceluloză- cel mai puternic exploziv. Sub denumirea de "piroxilină" este utilizată pe scară largă pentru producerea de proiectile de arme și operațiuni de sablare, precum și pentru producerea de pulbere fără fum.

Cu acid acetic (în industrie în aceste scopuri, se utilizează un agent de esterificare mai puternic, anhidridă acetică), se obțin esteri analogi (di- și tri-) de celuloză și acid acetic, care se acetat de celuloza:

Acetat de celulozafolosit pentru obținerea lacurilor și vopselelor, servește și ca materie primă pentru fabricarea mătăsii artificiale. Pentru a face acest lucru, este dizolvat în acetonă și apoi această soluție este împinsă prin găurile subțiri ale filetelor (capace metalice cu numeroase găuri). Fluxurile de soluție care scapă sunt suflate cu aer cald. În același timp, acetonă se evaporă rapid, iar acetatul de celuloză de uscare formează fire subțiri strălucitoare care sunt folosite la fabricarea firelor.

Amidon, spre deosebire de celuloză, dă o culoare albastră atunci când interacționează cu iod. Această reacție este calitativă pentru amidon sau iod, în funcție de substanța care trebuie dovedită.

Material de referință pentru testare:

tabelul periodic

Tabel de solubilitate

OLIGO- ȘI POLISACARIDE

1. CLASIFICAREA POLISACARIDELOR; ROLUL LOR BIOLOGIC.

Polizaharide se numesc carbohidrați complecși (poliglicozide) care pot suferi hidroliză acidă pentru a forma monozaharide sau derivații acestora. Spre deosebire de monozaharide, ele, de regulă, nu au un gust dulce, sunt amorfe și sunt insolubile în apă (formează soluții coloidale). Polizaharidele sunt clasificate în oligozaharide și superior homo- și heteropolizaharide. În timpul hidrolizei oligozaharidelor, se formează de la 2 la 10 reziduuri de monozaharide. Cele mai mari polizaharide sunt carbohidrații care conțin sute și mii de reziduuri de monozaharide în moleculele lor. În timpul hidrolizei omopolizaharidelor, se formează reziduuri ale unei singure monozaharide, în timpul hidrolizei heteropolizaharidelor - un amestec de diferite monozaharide și derivații acestora.

În funcție de numărul de monozaharide formate în timpul hidrolizei acide a oligozaharidelor, acestea sunt împărțite în di-, tri-, tetra-, penta- etc. (până la 10) zaharide.

Polizaharidele naturale îndeplinesc în principal funcții importante, cum ar fi:

1) funcția unui depozit de energie de rezervă și a surselor de carbon, de exemplu, glicogen în țesuturile umane și animale, amidon în organismele vegetale; 2) structurale, de exemplu, heteropolizaharide ale țesutului conjunctiv, cartilajului, pielii etc. În plus, reziduurile de carbohidrați, în special cele oligozaharidice, asociate cu proteinele membranelor celulare, funcționează ca markeri specifici ai suprafețelor celulare și biopolimeri, care determină recunoașterea lor de către alte celule.

2. RESTAURAREA DISACHARIDĂ. STRUCTURA, CICLO-OXO-TAUTOMERIA, SEMNIFICATEA BIOLOGICĂ.

Dizaharidele sunt de obicei o formă de transport sau depozitare a carbohidraților care sunt importante în nutriție. Acestea sunt construite din hexoze și au formula moleculară generală C 12 H 22 O 11. În funcție de tipul de legătură glicozidică care leagă reziduurile de monozaharide, dizaharidele sunt împărțite în reducătoare și nereducătoare.

Avea restaurare dizaharide, legătura glicozidică se formează cu participarea hidroxilului hemiacetal al unui reziduu monozaharidic și a hidroxilului alcoolic al unui alt reziduu monozaharidic. O astfel de dizaharidă păstrează un hidroxil hemiacetal liber în structura sa și se poate transforma într-o formă aldehidică într-un mediu alcalin și poate da reacții ale „oglinzii de argint”, Trommer, Fehling, adică prezintă proprietăți regenerante. Dizaharidele cu acest tip de legătură glicozidică includ maltoză, lactoză și celobioză. Se mutează în soluție și pot forma glicozide cu alcooli, amine și alte monozaharide.

Avea nerestabilire dizaharide, al căror exemplu este zaharoza, se formează o legătură glicozidică cu participarea hidroxililor hemiacetali ai ambelor resturi de monozaharide. Ca rezultat, dizaharida nu reține hidroxil hemiacetal liber, nu se poate transforma în forma aciclică (aldehidă) tautomerică și nu prezintă proprietăți reducătoare, nu mutarotează în soluție și este incapabilă să formeze în continuare glicozide.

Maltoză - zahăr de malț, format în timpul zaharificării amidonului sub acțiunea enzimelor de malț sau salivă. Cu hidroliza acidă a maltozei, se formează 2 molecule, D-glucopiranoză:

Denumirea chimică pentru dizaharide este dată ca glicozide: este indicat tipul de glicozidă (O sau N), primul reziduu de monozaharidă este numit radical cu terminația „nămol”, apoi este indicat tipul de legătură glicozidică (14) și se adaugă numele celui de-al doilea monozaharid cu terminația „oza”, deoarece maltoza poate forma în continuare glicozide la hidroxilul hemiacetal liber.

Structura Collie-Tollens a maltozei:

Structura maltozei conform lui Haworth:

Celobioză obținută prin hidroliza incompletă a polizaharidei de celuloză. În celobioză, rămășițele a două molecule de D-glucopiranoză sunt legate (14) printr-o legătură glicozidică. Diferența dintre celobioză și maltoză este că atomul de carbon anomeric implicat în formarea legăturii glicozidice are configurația β. Soluțiile de celobioză sunt mutarotate.

Celobioza este scindată de enzima -glucozidază, care este absentă în corpul uman. Prin urmare, celobioză și celuloză polizaharidă corespunzătoare nu pot fi degradate de enzimele tractului gastro-intestinal și servesc drept surse de hrană pentru oameni.

Lactoză - zahăr din lapte, conținut în lapte (lapte matern - până la 8%, la vacă - 4-5%). În industria brânzeturilor, se obține din zer după separarea cașului. Hidroliza acidă a lactozei produce:

Reziduurile acestor monozaharide din lactoză sunt legate (14) printr-o legătură glicozidică, la formarea căreia ia parte hidroxilul hemiacetal, D-galactopiranoză. În reziduu, se păstrează D-glucopiranoză, hidroxil hemiacetal liber, deci lactoza are și proprietăți reducătoare.

Legătura glicozidică are o structură conformațională (spațială) diferită de legătura β-glicozidică din maltoză. Prin urmare, lactoza este mai puțin solubilă în apă, mai puțin higroscopică. Este utilizat în industria farmaceutică la fabricarea pulberilor și comprimatelor și ca agent nutrițional în formula pentru sugari. Promovează dezvoltarea microorganismului Lactobacillus bifidus în tractul digestiv, care descompune lactoza pentru a forma acizi lactici și acetici, care împiedică dezvoltarea bacteriilor patogene. În plus, laptele matern conține o serie de oligozaharide (tri-, tetra- și pentazaharide) care conțin lactoză asociată cu aminoacizi și acid sialic (uneori fucoză). Aceste oligozaharide sunt, de asemenea, de o mare importanță pentru formarea microflorei naturale nepatogene în tractul gastro-intestinal al sugarilor.

3. ZAHAROZUL CA REPREZENTANT AL DISACHARIDELOR NERESTABILIZATE. STRUCTURA, HIDROLIZA SUCAROZEI.

Zaharoza - zahărul de sfeclă (trestie), care se găsește în sfecla de zahăr (de la 16 la 18%), în trestia de zahăr (până la 28% din substanța uscată), sucurile și fructele din plante, este utilizat în alimente (doar zahăr). Hidroliza zaharozei produce:

Zaharoza nu are proprietăți reducătoare și nu se mută, deoarece ambii hidroxili hemiacetali sunt implicați în formarea legăturii (12) glicozidice care leagă reziduurile acestor monoze. În numele zaharozei, a doua moleculă de monozaharidă capătă „ozidul” caracteristic glicozidelor.

Zaharoza roteste planul de polarizare a luminii spre dreapta cu +66,5. Cu hidroliza acidă sau enzimatică a zaharozei (enzima invertază), se formează un amestec echimolecular de D-glucoză și D-fructoză, care are o rotație stângaci, deoarece fructoza rezultată rotește planul de polarizare a luminii spre stânga mult mai puternic decât glucoza spre dreapta. Astfel, în procesul de hidroliză a zaharozei, direcția de rotație a planului de polarizare a luminii este inversată de la dreapta la stânga, adică inversiune; prin urmare, produsele hidrolizei zaharozei se numesc zahăr inversat. Zahărul invers este principalul component al mierii de albine.

4. AMIDON. STRUCTURA, PROPRIETĂȚI, REACȚII DE HIDROLIZĂ. ROLUL BIOLOGIC AL AMIDONULUI.

Amidonul (C 6 H 10 O 5) n este principala rezervă homopolizaharidă a plantelor. Se formează în plante în timpul fotosintezei și este „depozitat” în tuberculi, rădăcini și boabe de cereale. Amidonul este o substanță albă amorfă. Insolubil în apă rece; în umflături fierbinți și formează o pastă. Cu iod, conferă o culoare intensă albastru-violet, care dispare la încălzire. Când este încălzit într-un mediu acid, hidroliza amidonului are loc în etape:

(C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) m n / 2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6

amidon p-Roma amidon dextrine maltoză, D-glucopiranoză

x< n m << n

Amidonul în sine nu are proprietăți de reducere. Dextrinele au proprietăți regenerante, sunt solubile în apă și au un gust dulce. În special, dextrinizarea amidonului se efectuează în timpul procesului de coacere. Dextrinele pot fi folosite pentru a face lipici.

Amidonul este eterogen și constă din două fracții: amiloză (10-20%) și amilopectină (80-90%).

a) -Amilozaconstă din reziduuri, D-glucopiranoză, legate într-o secvență liniară prin legături (1 4) -glicozidice.

Macromolecula de amiloză are, de asemenea, o structură α-elicoidală secundară, în care există 6 unități monozaharidice pentru fiecare rotație a helixului. Poate forma conexiuni de incluziune. Este compusul includerii amilozei cu iod care are o colorare albastru-violet intensă.

b) Amilopectina, spre deosebire de amiloză, are o structură ramificată. În lanț, reziduurile de D-glucopiranoză sunt legate prin legături (1 4) -glicozidice, iar în punctele ramificate prin legături (1 6) -glicozidice. Ramuri apar la fiecare 20-25 de reziduuri.

În tractul digestiv uman, hidroliza amidonului are loc sub acțiunea enzimelor care descompun legăturile glicozidice (14) și (16). Produsele finale ale hidrolizei sunt D-glucopiranoză și maltoză.

5. GLICOGEN, STRUCTURA SA. Semnificația biologică a structurii ramificate a glicogenului.

Glicogen (С 6 Н 10 О 5) n este o polizaharidă de rezervă a celulelor animale și umane, dar se găsește în ciuperci și unele plante. La animale și oameni, este de obicei prezent în toate celulele, dar mai ales în ficat (până la 20%) și mușchi (până la 4%). Toate procesele vitale, în principal munca musculară, sunt însoțite de descompunerea glicogenului prin eliberarea de D-glucopiranoză. Glicogenul are o structură similară cu amilopectina, dar are și mai multe ramuri (la fiecare 6-10 reziduuri); alături de primar, există și ramuri secundare. Structura compactă și foarte ramificată a glicogenului vă permite să stocați în mod eficient glucoza, precum și să o separați rapid și eficient de fiecare dintre ramuri în timpul efortului fizic. Glicogenul, spre deosebire de amidon, dă o culoare roșu-maroniu cu iod.

6. FIBRA, STRUCTURA, PROPRIETĂȚI. ROL ÎN NUTRIȚIE.

Celulozăsau celulozăeste o homopolizaharidă liniară, formată din reziduuri, D-glucopiranoză, interconectate prin legături (14) -glicozidice.

Fragmentul structural care se repetă în celuloză este un fragment de bioză - celobioză. În acest fragment, al doilea reziduu de monozaharidă, D-glucopiranoză, este rotit cu 180 față de cel anterior. Acest lucru permite celulozei să aibă o structură liniară, stabilizată suplimentar prin legături de hidrogen. Legăturile de hidrogen se pot forma între atomul de oxigen al ciclului piranozei și hidroxilul alcoolic al celui de-al treilea atom de carbon al ciclului următor, precum și între lanțurile adiacente. Această ambalare a lanțurilor oferă rezistență mecanică ridicată, fibrozitate, insolubilitate în apă și inertitate chimică, permițând celulozei să formeze peretele celular al plantei.

Fibrele nu sunt descompuse de enzime în tractul gastro-intestinal uman, dar ar trebui să fie o componentă esențială a alimentelor. Acesta îndeplinește următoarele funcții:

creează un sentiment de plenitudine;

stimulează peristaltismul tractului gastro-intestinal;

este un substrat pentru bacteriile tractului gastrointestinal, sintetizând vitaminele B;

participă la formarea fecalelor;

favorizează adsorbția substanțelor toxice din intestinul gros și excreția acestora, ceea ce reduce riscul de a dezvolta neoplasme maligne ale intestinului gros.

Dextrani - (C 6 H 10 O 5) n - polizaharide de origine bacteriană, construite din reziduuri, D-glucopiranoză. Macromoleculele lor sunt foarte ramificate. Principalul tip de legătură este (16), iar în locurile de ramificare - (14), (13) și mai rar (12) - legături glicozidice.

Dextranul nativ are o greutate moleculară de ordinul 300.000-400.000 și este utilizat pentru a produce Sephadexes utilizate în filtrarea pe gel. Dextran parțial hidrolizat cu o greutate moleculară de 60.000-90.000 în soluție izotonică de NaCI (0,85%) este utilizat ca soluții de substituție a plasmei (poliglucină, reopoliglucină etc.).

8. CONCEPTUL STRUCTURII HETEROPOLIZACARIDELOR. STRUCTURA HEUORS, ROLUL BIOLOGIC.

Heteropolizaharide - polizaharide superioare, a căror hidroliză acidă formează un amestec de derivați de monozaharide - amino zahăr și acizi uronici. Distingeți: 1) glicozaminoglicanii și 2) proteoglicanii (glicozaminoglicanii legați covalent de o proteină).

Glicozaminoglicanii heteropolizaharide cu lanțuri lungi neramificate compuse din unități de dizaharide repetate. Se numesc glicozaminoglicanii deoarece unul dintre cele două reziduuri din dizaharidă repetată este un amino zahăr (N-acetilglucozamină sau N-acetilgalactozamină). În majoritatea cazurilor, unul dintre acești aminoacizi este sulfatat (esterificat cu reziduuri de acid sulfuric), iar celălalt este acidul uronic. Prezența sulfatului ionizat sau a grupărilor carboxil în multe reziduuri de zahăr conferă glicozaminoglicanilor o sarcină negativă mare și capacitatea de a atrage mulți ioni activi din punct de vedere osmotic, cum ar fi Na +. Un număr mare de grupări hidrofile polare și o concentrație osmotică ridicată de ioni promovează hidratarea glicozaminoglicanilor și a matricei țesutului conjunctiv în general. Acest lucru creează o presiune de umflare (turgor) care permite matricei să formeze un gel slab hidratat și să reziste forțelor de compresie. Acesta este modul în care matricea cartilajului rezistă la compresiune, de exemplu. În același timp, structura gelului nu interferează cu difuzia rapidă a moleculelor solubile în apă și migrarea celulelor.

Glicozaminoglicanii includ: acid hialuronic, sulfat de condroitină, heparină etc.

Acid hialuronic este componenta principală a țesutului conjunctiv. Se găsește în cantități mari în lichidul sinovial al articulațiilor, umorul vitros al ochiului, cordonul ombilical și, de asemenea, în piele. Unitatea sa structurală care se repetă este un fragment dizaharidic format din acid D-glucuronic și N-acetil-, D-glucozamină, legat printr-o legătură glicozidică (13). Fragmentele de dizaharidă repetate sunt legate între ele (14) prin legături glicozidice formate între hidroxilul hemiacetal al N-acetilglucozaminei și hidroxilul alcoolic la cel de-al 4-lea atom de carbon al acidului glucuronic al unității următoare.

Acidul hialuronic are o greutate moleculară de peste 10 milioane și este foarte vâscos. Acidul hialuronic joacă un rol important în rezistența organismului la invazia bacteriană. Cu toate acestea, o serie de bacterii care secretă hialuronidază (o enzimă care descompune acidul hialuronic) pot prolifera cu ușurință în organism, eliminând obstrucția creată de acidul hialuronic vâscos. În țesutul conjunctiv, acidul hialuronic este de obicei asociat cu proteine.

Sulfati de condroitina în structură, localizare în țesuturi și funcții îndeplinite, acestea seamănă cu acidul hialuronic, cu excepția faptului că hexozamina este reprezentată de N acetil-, D-galactozamină și grupările hidroxil individuale la 4, 6 sau ambele poziții ale reziduului de N-acetil-galactozamină sunt esterificate cu reziduuri de acid sulfuric:

Condroitin-4-sulfat: R \u003d SO3, R \u003d H; condroitin-6-sulfat: R \u003d H, R \u003d SO3

Condroitin-4,6-disulfat: R \u003d R \u003d SO3.

Sulfatul de condroitină se găsește de obicei numai sub formă legată de proteine \u200b\u200b(proteoglicanii). Proteoglicani Este un grup de biopolimeri carbohidrați-proteine \u200b\u200bîn care prevalează componenta carbohidraților. Proprietățile proteoglicanilor sunt determinate în principal de componentele polizaharidelor. Principalul tip de legături între lanțurile polizaharidice și polipeptidice este legătura O-glicozidică.

În cartilaj și țesut conjunctiv, sulfații de condroitină sunt legați ferm de acidul hialuronic folosind proteine \u200b\u200bde legare, formând agregate foarte mari.

Aceste agregate pot fi observate cu un microscop electronic:

Structura schematică a agregatului proteoglican al țesutului cartilajului.

Ca parte a agregatelor de proteoglican, moleculele de proteoglican acționează ca subunități legate necovalent de mici, așa-numitele proteine \u200b\u200bde legare cu un lanț lung de acid hialuronic. Astfel de structuri conferă cartilajului o consistență mai fermă și, în același timp, o elasticitate mai mare.

Glicoproteinele sunt biopolimeri amestecați constând din molecule de proteine \u200b\u200bde care sunt atașate covalent lanțuri oligozaharidice. Proporția componentei proteice prevalează în glicoproteine.

Glicoproteinele fac parte din toate organele țesuturilor și celulelor corpului uman și animal; se găsesc în fluidele secretoare și în plasma sanguină. Funcțiile lor sunt extrem de diverse. Printre acestea se numără enzime, hormoni, proteine \u200b\u200bale sistemului imunitar, componente ale plasmei sanguine, mucine, receptori ai membranelor celulare etc.

Program minim

polizaharide oligo- și polizaharide... Analiză structurală oligo- și polizaharide... Funcții oligo- și polizaharide... Înțelegerea lectinelor ...

1 istoria dezvoltării biotehnologiei și principalele sale aspecte

Program minim

Celule (acizi nucleici, proteine, polizaharide, lipide, nucleoproteine, glicoproteine, lipoproteine \u200b\u200b... unități monomerice structurale oligo- și polizaharide... Analiză structurală oligo- și polizaharide... Funcții oligo- și polizaharide... Înțelegerea lectinelor ...

»Probabil pentru mine necunoscut ca teste de histologie

Teste

Și glicoproteine \u200b\u200b(mucină, mucoizi). Polizaharide... Cu tulburări metabolice polizaharide în celule se poate observa o scădere ... de haptene. Acestea includ multe mono, oligo- și polizaharide, lipide, glicolipide, polimeri artificiali, ...

Salutări pentru dvs., cititorii mei obișnuiți și noii abonați. Dorința de a menține o cifră sau de a pierde în greutate ne obligă adesea să renunțăm la carbohidrați. Dar aceasta este decizia corectă? Dieta este echilibrată numai atunci când conține grăsimi, proteine \u200b\u200bși carbohidrați. Mulți oameni se referă la carbohidrați ca biscuiți, prăjituri și ciocolată. Adică, în primul rând, polizaharide. Această listă complexă de alimente cu carbohidrați este un tabel cu un indice glicemic prezentat mai jos.

Aceste produse sunt foarte importante pentru pierderea în greutate. Și și pentru o alimentație bună. Este greșit să te limitezi la polizaharide. Și este complet dăunător să abandonezi complet acest tip de produs. Orice nutriționist vă va spune că carbohidrații complecși ar trebui incluși în dieta zilnică. Deci, să ne dăm seama împreună ce sunt aceste produse și de ce sunt atât de importante.

Alimente complexe cu carbohidrați

Tipuri de carbohidrați complecși

Un carbohidrat complex este alcătuit din trei sau mai multe molecule simple de carbohidrați. Se mai numesc polizaharide. Puteți găsi adesea nume: „lent”, „util”, „lung” etc. Spre deosebire de cele simple, aceste substanțe nu provoacă o creștere accentuată a insulinei. Deoarece decăderea lor este mult mai lentă decât. Corpul trebuie să cheltuiască energie pentru a le absorbi. Prin urmare, saturația persistă câteva ore.

Amidon

Această substanță nu este foarte bogată în calorii, dar în același timp are o mare valoare energetică. Amidonul este inclus în multe diete. Și totul pentru că dă un sentiment de sațietate, care durează mult timp. În faimos puteți vedea.

În plus, produsul are multe proprietăți utile:

normalizează metabolismul;
reglează nivelul glicemiei;
întărește sistemul imunitar;
reduce riscul de cancer.

Majoritatea amidonului se găsește în orezul brun, cartofii, soia, mazărea, linte, fulgi de ovăz, hrișcă.

Glicogen

Este o substanță complexă care constă dintr-un lanț de molecule de glucoză. Ajută la menținerea nivelului adecvat de zahăr din sânge. O substanță foarte utilă și necesară pentru sportivi, deoarece restabilește masa musculară. Această substanță „activează” funcția sintezei proteinelor. La 3 ore după masă, glicogenul este consumat activ. Dacă vă antrenați la sală, rezervele sale se vor epuiza în 30 de minute.

Este foarte important ca funcția normală a mușchilor să completeze aportul acestei substanțe. În alimentele cu care suntem obișnuiți, glicogenul nu este conținut în forma sa pură în cantități suficiente. Corpul nostru îl sintetizează cel mai repede din ficatul animalelor. În plus, se găsește și în pești.

Pectine

Acum aproximativ două secole, această polizaharidă a fost descoperită în sucul de fructe de către omul de știință Braconno. Atunci au fost identificate și descrise proprietățile benefice ale pectinelor. Sunt capabili să sorbă substanțele nocive care vin la noi cu alimente. Se crede că consumul regulat de pectine vă permite să mențineți tinerețea mai mult timp.

Pectinele sunt o substanță groasă și lipicioasă. Este foarte des folosit ca agent de îngroșare, gelifiant, stabilizator. Principala sursă de pectine este fructele. Mai ales pectina se găsește în mere și portocale. Se găsește și în caise, prune, pere, gutui, cireșe, curmale.

La scară industrială, substanța este obținută din tort de ulei vegetal. Aditivul este desemnat ca E440. Nu trebuie să vă fie frică de ea - acesta este un produs complet natural și sănătos.

Celuloză

O polizaharidă care se găsește în majoritatea alimentelor vegetale. Enzimele noastre digestive nu o pot digera. Dar microflora intestinală se procesează perfect. Pe parcurs, activitatea tractului gastro-intestinal este stimulată, promovează eliminarea colesterolului dăunător. În plus, fibrele asigură sațietate, o senzație de stomac plin.

Tărâțele de secară și de grâu, ciupercile, morcovii, sfecla, broccoli, varza etc. sunt bogate în fibre.

De ce sunt necesare mono- și polizaharide

Glucidele îndeplinesc funcția principală în corpul nostru - energia. Corpul sintetizează aproximativ 60% din energie datorită poli- și monozaharidelor. Și doar 40% sunt proteine \u200b\u200bși grăsimi. Acum înțelegeți cât de importante sunt aceste substanțe?

Carbohidrații simpli completează energia consumată foarte repede. Dar, de asemenea, se epuizează rapid și corpul necesită suplimentări. Pentru creșterea în greutate, atât carbohidrații simpli, cât și complecși sunt incluși în dietă. De asemenea, sunt de neînlocuit dacă aveți un stil de viață activ. Polizaharidele sau carbohidrații complecși asigură organismului energie lent. Nu mai simți foame.

Raportul dintre polizaharide, monozaharide și fibre din dietă ar trebui să fie de 70% / 25% / 5%

Acestea. mai presus de toate trebuie să consumați zilnic carbohidrați complecși. Zaharidele simple ar trebui să fie 1/3 din aportul zilnic de carbohidrați. Pentru mulți, opusul este adevărat, pentru o gustare la serviciu bem ceai cu chifle și dulciuri. De aici și greutatea suplimentară.

Beneficiile polizaharidelor pentru pierderea în greutate

Este foarte ușor să distingi un carbohidrat simplu dintr-unul complex. Orice lucru care are gust dulce este un monozaharid rapid. Acesta este dușmanul pentru slăbit. Prin urmare, în timpul dietelor, astfel de alimente sunt excluse. Pentru a menține cifra, acestea sunt, de asemenea, reduse la minimum.

Dar polizaharidele nu au un gust dulce pronunțat. Se transformă foarte încet în energie. Nivelul zahărului nu crește brusc, deoarece corpul le transformă treptat în zahăr.

Carbohidrații lungi îți vor îndepărta pofta de mâncare mult timp, motiv pentru care nu sunt excluși din diete. Consumându-le, veți obține energie curată fără grăsimi. Pe lângă faptul că polizaharida vă permite să nu simțiți foamea mult timp, este foarte utilă. Alimentele care conțin polizaharide sunt bogate în vitamine și oligoelemente. Ele întăresc părul, unghiile și îmbunătățesc starea pielii.

Important: Când pierdeți în greutate, polizaharidele se consumă cel mai bine în prima jumătate a zilei. După-amiaza, acordă preferință

Asigurați-vă că acordați atenție indicelui glicemic. Cu cât produsul este mai mare, cu atât acest produs este mai rapid transformat în glucoză. Aceasta înseamnă că atunci când slăbești, este inutil și chiar dăunător. Relația indicelui glicemic cu tipurile de carbohidrați.

Acest parametru este deosebit de important pentru diabetici. Glucidele lente pot avea, de asemenea, un IG ridicat. Acestea includ cartofi. În ciuda conținutului de amidon, IG este foarte mare. Mancand cartofi, nu vei slabi. De aceea este interzis în meniurile dietetice. Pentru pierderea în greutate, este mai bine să acordați preferință polizaharidelor cu un indice glicemic scăzut.

Ce alimente conțin polizaharide

Pentru a vă facilita navigarea, am colectat carbohidrați liniți într-o tabletă. Apropo, poți.

Alimente complexe cu carbohidrați

Acum să trecem prin produse specifice. Luați în considerare unde există polizaharide și unde sunt doar monozaharide. Să vorbim și despre modul cel mai bun de a găti produsul.

Polizaharide din legume și ierburi

Cele mai bogate în polizaharide sunt legumele și verdeața. Dacă ești atent la farfuria cu alimente, vei vedea că legumele reprezintă o proporție mare. Acest lucru este clar vizibil în fotografie.

Aproximativ aceleași date sunt date și.

Glucidele lente se găsesc în aproape toate legumele. Cele mai sănătoase legume și ierburi:

roșii;
ardei gras;
fasole verde;
praz;
dovlecel;
varză;
salată verde;
spanac;
salata de frunze.

Aceste legume sunt adesea denumite "" produse. Consumați alimente crude sau faceți smoothie-uri cu ele este cel mai bine. Posibil de gătit cu aburi. Dar dacă gătești, atunci până gătești pe jumătate. Nu uitați că în timpul gătitului, unele dintre proprietățile benefice intră în bulion. Cu cât temperatura de procesare este mai mare și cu cât este mai mare timpul, cu atât rămâne un beneficiu mai mic.

Carbohidrați încet în fructe de padure și fructe

Dacă fructele sunt conservate în propriul suc, își păstrează proprietățile benefice. Caisele uscate sunt utile din fructele uscate. Puteți folosi sucuri proaspăt stoarse fără adaos de zahăr. Acest lucru se aplică și gemurilor.

Lapte

Nu există polizaharide în produsele lactate. Practic, conține carbohidrați dizaharidici. Sunt rapide, dar pe lângă ele, laptele conține mult fosfor și calciu. De asemenea, produsele lactate conțin o mulțime de vitamine. Astfel de produse trebuie incluse în dieta zilnică. Dar nu te lăsa prea departe.

Cereale sănătoase

Cerealele integrale sunt foarte benefice. Acestea sunt hrișcă, ovăz, bulgur, grâu, orez brun. Muesli și gris sunt cel mai bine evitate. În ceea ce privește gătitul, este optim să aburiți sau să umpleți cerealele cu chefir. Deci, puteți găti hrișcă și ovăz. Un astfel de terci este considerat dietetic și foarte util.

Cereale și leguminoase

Cred că ați dat peste faptul că cerealele integrale sunt permise în diete. Acest lucru nu este o coincidență, deoarece acestea sunt bogate în fibre. Este foarte util pentru a te menține în formă, precum și pentru a pierde în greutate. Aceasta este pâine grosieră, orice paste din cereale integrale. Și, de asemenea, fulgi de orz sau fulgi de ovăz. Fibrele îmbunătățesc peristaltismul intestinal, curăță corpul de substanțe nocive. Oprimă senzația de foame.

În ceea ce privește leguminoasele, acestea nu numai că ajută la menținerea echilibrului carbohidraților în organism. Sunt o sursă bună de proteine. Pentru leguminoase, alegeți naut, mazăre și fasole, precum și linte. Desigur, vor trebui fierte.

Polizaharide în băuturi

Dacă utilizați suc proaspăt stors, cu siguranță vor fi prezenți glucide lente. De asemenea, puteți bea sucuri de fructe. Sucul de roșii este bogat în special în polizaharide. Desigur, conținutul de polizaharide din sucuri este scăzut. Dar dacă slăbești, este mai bine să bei un pahar de suc pentru o gustare decât să mănânci o sul.

Când alegeți sucuri, cereale și legume, desigur, acordați atenție kcal. Este mai bine să lăsați mese bogate în calorii în prima jumătate a zilei. Dacă nu exercitați mult, aceste alimente ar trebui să fie limitate.