Despre tot în lume

Principalele reacții organice în chimie. Reacțiile substanțelor organice. Clasificarea reacțiilor chimice în chimia anorganică și organică

Cu fluxul de reacții chimice, apare apariția altor conexiuni. Reacțiile chimice sunt împărțite condiționat în organice și anorganice. Reacțiile organice sunt considerate a fi reacții în care cel puțin una dintre substanțele care reacționează este un compus organic care își schimbă structura moleculară în timpul procesului de reacție. Diferența de reacții organice de laorganic este că, de regulă, moleculele sunt implicate în ele. Viteza unor astfel de reacții este scăzută, iar randamentul produsului este de obicei de numai 50-80%. Pentru a mări viteza de reacție, se utilizează catalizatori, crește temperatura sau presiunea. Apoi, luați în considerare tipurile de reacții chimice în chimia organică.

Clasificarea prin natura transformărilor chimice

  • Reacții de substituție
  • Reacția de a se alătura
  • Izomerizarea și rearanjarea reacției
  • Reacții de oxidare
  • Reacția descompunerii

Reacții de substituție

În cursul reacțiilor de substituție, un atom sau un grup de atomi în molecula inițială este înlocuit de alți atomi sau grupuri de atomi, formând o nouă moleculă. De regulă, astfel de reacții sunt caracteristice hidrocarburilor saturate și aromatice, de exemplu:

Reacția de a se alătura

Dacă reacțiile de atașare a două sau mai multe molecule de substanțe sunt procesate, se formează o nouă moleculă de conectare. Astfel de reacții sunt caracteristice compușilor nesaturați. Distingeți reacțiile de hidrogenare (recuperare), halogenarea, hidrohalogenarea, hidratarea, polimerizarea și altele asemenea:

  1. Hidrogenare - Atașarea moleculei de hidrogen:

Reacția de eliminare (clivaj)

Ca urmare a reacției de scindare, moleculele organice pierd atomii sau grupurile de atomi și se formează o nouă substanță care conține una sau mai multe conexiuni multiple. Reacțiile de eliminare includ reacții deshidrizarea, deshidratare, dehidrogalgerea etc.:

Reacții de izomerizare și rearanjare

În cursul unor astfel de reacții, apare perestroika intramoleculară, adică. Trecerea atomilor sau a grupărilor de atomi dintr-o secțiune a moleculei la alta fără a schimba formula moleculară a substanței implicate în reacție, de exemplu:

Reacții de oxidare

Ca urmare a efectelor reactivului oxidant, o creștere a oxidării carbonului într-un atom organic, o moleculă sau un proces de ioni datorită recuperărilor de electroni, ca rezultat al căruia se formează o nouă conexiune:

Reacții de condensare și policondensare

Interacțiunea mai multor compuși organici cu formarea de noi legături C cu legături și compuși cu greutate moleculară mică:

Policondensare - formarea unei molecule de polimer de la monomeri care conțin grupări funcționale cu un compus cu greutate moleculară mică. Spre deosebire de reacția de polimerizare, ca rezultat al căruia se formează un polimer, care are o compoziție similară cu monomerul, ca urmare a reacțiilor policondensate, compoziția polimerului format diferă de monomerul său:

Reacția descompunerii

Acesta este procesul de împărțire a unui compus organic complex la substanțe mai puțin complexe sau simple:

De la 18 H 38 → C 9 H 18 + S 9 H 20

Clasificarea reacțiilor chimice prin mecanisme

Fluxul reacțiilor cu o lacrimă de legături covalente în compușii organici este posibilă în două mecanisme (adică căile care duc la ruperea vechii conexiuni și formarea celui nou) - heterolit (ionic) și gomolitic (radical).

Mecanismul heterolitic (ionic)

În reacțiile care decurg prin mecanismul heterolitic, sunt formate particule intermediare de tip ionic cu un atom de carbon încărcat. Particulele care transportă o încărcătură pozitivă sunt numite carbkați, negative - carbaniuni. În același timp, nu este o rupere a perechii electronice globale, ci trecerea la unul dintre atomi, cu formarea lui Ion:

Tendința la ruptura heterolitică este foarte polară, de exemplu, H-O, C-O și ușor polarizabilă, de exemplu, C-B, comunicații C-I.

Reacțiile care curg prin mecanismul heterolitic sunt împărțite în nucleofil I. electrofile reacții. Reactivul care are o pereche electronică pentru formarea de comunicare se numește donator nucleofil sau electronic. De exemplu, Ho -, RO, CI-, ROOO, CN -, R -, NH2, H20, NH3, C2H5OH, Alkenes, Arena.

Reactivul având o carcasă de electroni nefolosită și capabilă să conecteze o pereche de electroni în procesul de formare a unei noi legături. Următoarele cationi includ următoarele cationi: H +, R3C +, ALCI3, ZNCL 2, deci 3, BF 3, R-CI, R2C \u003d O.

Reacții nucleofile

Caracteristică halidelor alchil și arii:

Reacții de acces nucleofil

Reacții electrofile


Reacțiile aderării electrofale

Gomolitician (mecanism radical)

În reacțiile care apar într-un omolitic (radical), mecanismul din prima etapă are loc o legătură covalentă cu formarea radicalilor. În continuare, radicalul liber rezultat acționează ca un reactiv atacant. Ruptura mecanismului radical este specifică legăturilor covalente ne-polare sau joase (C-C, N-N, C-H).

Distingerea reacțiilor de înlocuire a radicalității și a atașării radicale

Reacții de substituție radicală

Caracteristică Alkanov.

Reacțiile aderării radicale

Caracteristică a alchinelor și a alcoților

Astfel, am revizuit principalele tipuri de reacții chimice în chimia organică.

Categorii,

Lecția 2. Clasificarea reacțiilor în chimia organică. Exerciții privind izomerismul și omologii

Clasificarea reacțiilor în chimia organică.

Există trei clasificări principale ale reacțiilor organice.

1 Clasificare conform metodei de rupere a obligațiunilor covalente în moleculele de substanțe reactive.

§ Reacțiile care curg prin mecanismul de ruptură de lipire radicală (homolitică). O astfel de ruptură este supusă unor obligațiuni covalente cu puțină polară. Particulele rezultate sunt numite radicalii liberi - Chem. Particule cu un electron nepermanent, care are o activitate chimică ridicată. Un exemplu tipic de o astfel de reacție este halogenarea alcana, de exemplu:

§ Reacțiile care curg prin mecanismul rupturii de legare ionice (heterolitice). Obligațiunile covalente polare sunt supuse unei astfel de rupturi. La momentul reacției, particulele de ioni organici sunt formate - carbcation (ion conținând un atom de carbon cu o încărcare pozitivă) și un carbanon (ion care conține atom de carbon cu o încărcare negativă). Un exemplu de astfel de reacție poate servi drept reacție a hidrogenului de alcool, de exemplu:

2. Clasificarea prin mecanismul fluxului de reacție.

§ Reacția de adăugare este reacția, în timpul căreia una dintre cele două molecule reactive este formată de una (conexiuni inteotone sau ciclice). De exemplu, aduceți reacția hidrogenului la etilenă:

§ Reacții de recuperare - reacție, rezultând la schimbul unui atom sau un grup de atomi la alte grupuri sau atomi. De exemplu, aduceți reacția interacțiunii metanului cu acid azotic:

§ Reacțiile de scindare (eliminare) - separarea unei molecule mici din materia organică inițială. A-eliminarea este izolată (scindarea are loc pe același atom de carbon, compușii instabili sunt formați - carbenis); B-Eliminare (scindarea are loc de la doi atomi de carbon vecini, alchine și alci sunt formați); G-Eliminare (scindarea are loc de la mai mulți atomi de carbon de la distanță, se formează cicloalcani). Dați exemple de reacții de mai sus:

§ Descompunerea reacției - reacția, ca rezultat dintr-o moleculă org. Compușii sunt formați oarecum mai simpli. Un exemplu tipic de o astfel de reacție este crăparea Bhutanului:

§ Reacția reacției de schimb, în \u200b\u200bprocedeul din care moleculele de reactivi complexi își schimbă componentele. De exemplu, aduceți reacția interacțiunii acidului acetic și a hidroxidului de sodiu:

§ Reacția de ciclizare este procesul de formare a unei molecule ciclice de la unul sau mai multe aciclice. Scrieți o reacție pentru a obține ciclohexanul din hexan:

§ Reacții de izomerizare - Reacția tranziției unui izomer în altul în anumite condiții. Dați un exemplu de izomerizare a Bhutanului:

§ Reacții de polimerizare - Procesul de lanț, un compus secvențial de molecule de greutate moleculară scăzută în greutate moleculară mai mare, prin atașarea unui monomer la centrul activ situat la capătul lanțului de creștere. Polimerizarea nu este însoțită de formarea de produse secundare. Un exemplu tipic este reacția de formare a polietilenă:

§ Reacții de policondensare - un compus secvențial al monomerilor într-un polimer, însoțit de formarea unei greutăți moleculare scăzute de subproduse (apă, amoniac, reproducere, etc.). De exemplu, scrieți reacția formării rășinii fenolice de formaldehidă:

§ Reacții de oxidare

a) oxidarea completă (arderea), de exemplu:

b) oxidarea incompletă (eventual oxidarea oxigenului aerului sau oxidanții puternici în soluție - KMNO4, K2C CR207). De exemplu, scrieți reacția de oxidare catalitică a metanului cu opțiunile de oxidare a oxigenului și de etilenă în soluții cu valori diferite ale pH-ului:

3. Clasificarea chimiei reacției.

· Reacția de halogenare - Introducere în molecula ORG. Compușii atomului de halogen prin substituție sau adăugare (deputat sau halogenare de legătură). Scrieți reacțiile de halogenare a etanului și a etanului:

· Reacția de hidrocentrare - adăugarea de rase de halogen la compușii nesaturați. Reactivitatea crește cu creșterea masei molare din Hhal. În cazul unui mecanism ionic de reacție, aderarea merge conform regulii Markovnikov: ionul de hidrogen este atașat la cel mai hidrogenat atom de carbon. Dați un exemplu de reacție a interacțiunii de propen și clorură:

· Reacția de hidratare - adăugarea de apă la compusul organic inițial, ascultă regula lui Markovnikov. De exemplu, scrieți reacția hidratării propulsiei:

· Reacția de hidrogenare - adăugarea de hidrogen la compusul organic. În mod obișnuit, cheltuiesc în prezența metalelor VIII din grupul sistemului periodic (platină, paladiu) ca catalizatori. Scrieți reacția de hidrogenare acetilenă:

· Reacția degenegengei este scindarea atomului de halogen din molecula org. Conexiuni. Ca exemplu, aduceți reacția producției de boutan-2 din 2,3-diclorobutan:

· Reacția dehidrogalogienerării - scindarea moleculei de hidrogen cu halogen de la o moleculă organică pentru a forma o cuplare sau un ciclu multiplu. De obicei, este supusă regulii Zaitseva: hidrogenul este scindat din atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat. Înregistrați reacția interacțiunii de 2-clorobutan cu o soluție de alcool cu \u200b\u200bhidroxid de potasiu:

· Reacția de deshidratare - scindarea moleculei de apă din una sau mai multe molecule ORG. Substanțe (deshidratare intramoleculară și intermoleculară). Se efectuează la temperaturi ridicate sau în prezența mijloacelor pe bază de apă (conc. H2S04, P20 5). Dați exemple de deshidratare de alcool etilic:

· Reacția dehidrogenare - scindarea moleculei de hidrogen din ORG. Conexiuni. Scrieți o reacție de etilenă dehidrogenare:

· Reacția de reacție de hidroliză - schimb de schimb între substanță și apă. pentru că În cele mai multe cazuri, este reversibil în majoritatea cazurilor, se realizează în prezența substanțelor care leagă produsele de reacție sau elimină produsele din sfera de reacție. Hidroliza este accelerată într-un mediu acid sau alcalin. Dați exemple de hidroliză apoasă și alcalină (spălată) a esterului acetic etilic:

· Reacția de esterificare este formarea unui ester de acid conținând oxigen organic sau anorganic și alcool. Ca un catalizator aplicat conc. Acid sulfuric sau clorhidric. Procesul de esterificare este reversibil, astfel încât produsele trebuie scoase din zona de reacție. Înregistrați reacția de esterificare cu alcoolul etilic cu Ant și acizi azotici:

· Reacția nutrică - introducerea grupului -NO2 în molecula org. Compuși de exemplu, reacția firului benzenului:

· Reacție de sulfonare - introducerea grupului -S03N în molecula ORG. conexiuni. Înregistrați reacția de sulfonare a metanului:

· Reacția de alchilare - introducerea radicalului în molecula tare. Conexiuni datorate reacțiilor de schimb sau de aderare. Ca exemplu, scrieți reacția interacțiunii benzenului cu clorhetan și cu etilenă:

Exerciții privind izomerismul și omologii

1. Indicați care dintre următoarele substanțe sunt omologi față de celălalt: C2H4, C4H10, C3H6, C6H14, C6H6, C6H12, C7H12 , C5H12, C2H2.

2. Efectuați formulele structurale și dați titluri tuturor izomerilor compoziției cu 4 H 10 O (7 izomeri).

3. Produse complete de combustie 6,72 litri de etan și omologul său având un atom de carbon sunt mai tratați cu un exces de apă de var, cu un sediment de 80g format. Ce omolog din amestecul original a fost mai mult? Determinați compoziția amestecului inițial de gaze. (2.24L etan și 4,48L propan).

4. Faceți formula structurală a alcanului cu densitatea relativă a vaporilor pe hidrogen 50, în molecula din care există un atom de carbon terțiar și cuaternar.

5. Printre substanțele propuse, selectați izomerii și faceți formulele lor structurale: 2,2,3,3, -Trametilbutan; N-heptan; 3-etilhexan; 2,2,4-trimetilhexan; 3-metil-3-etilpentan.

6. Calculați densitatea vaporilor de aer, a hidrogenului și a azotului al celui de-al cincilea membru al seriei omoloage de alcadiennes (2,345; 34; 2,43).

7. Scrieți formulele structurale pentru toate alcani conținând 82,76% carbon și hidrogen de 17,24% în greutate.

8. Hidrogenul 0,896L (N.U.) a fost utilizat pentru hidrogenarea completă de 2,8 ore de hidrocarbură de etilenă. Determinați hidrocarbonatul, dacă se știe că are o structură neramificată.

9. Când se adaugă gaz la amestecul de volume egale de propan și pentan, densitatea sa relativă a oxigenului va crește; va scădea?

10. Dați formula unei substanțe gazoase simple având aceeași densitate a aerului ca cea mai simplă alchene.

11. Efectuați formulele structurale și denumiți toate hidrocarburile care conțin 32E în molecula de 5 izomeri).

Separarea reacțiilor chimice la organice și anorganice este destul de condiționată. Reacțiile organice tipice includ cele în care cel puțin un compus organic implică, care în timpul reacției își schimbă structura moleculară. Prin urmare, reacțiile în care molecula compus organic acționează ca un solvent sau ligand, nu se referă la reacții organice tipice.

Reacțiile organice, precum și anorganice, pot fi clasificate prin caracteristici generale privind reacția de transfer:

- electron (redox);

- perechi electronice (reacții de complexare);

- Proton (reacții principale acide);

- grupe atomice fără a schimba numărul de conexiuni (reacții de substituție și rearanjare);

- Grupuri nucleare cu o schimbare a numărului de obligațiuni (reacția atașării, eliminarea, descompunerea).

În același timp, varietatea și originalitatea reacțiilor organice conduc la necesitatea clasificării lor și la alte caracteristici:

- schimbarea numărului de particule în timpul reacției;

- natura ruperii obligațiunilor;

- reactivi electronici;

- mecanismul etapelor elementare;

- tipul de activare;

- semne private;

- molecularități de reacții.

1) Prin schimbarea numărului de particule în timpul reacției (sau prin tipul de conversie a substratului), reacțiile de substituție, atașament, eliminare (scindarea), descompunerea și rearanjarea se disting.

În cazul reacțiilor de substituție, un atom (sau un grup de atomi) din molecula de substrat este înlocuit cu un alt atom (sau un grup de atomi), ca rezultat al căruia se formează un nou compus:

CH 3. CH 3 + C1 2  CH 3 Ch 2 c1 + hc1

ethan Clorin Clorhetan Hlorer

CH 3. CH2C1 + NaOH (apă P-P)  CH3 CH 2 IT + NAC1

clorură de sodiu cu hidroxid de sodiu cloroetan

Simbolul mecanismului de reacție al reacției este notat de litera latină S (din limba engleză. "Substituția" - substituție).

Când se formează reacțiile de atașare a două (sau mai multe) molecule, se formează o substanță nouă. În același timp, reactivul este îmbinat prin comunicare multiplă (cu = C, S. C, S. = Oh, S. N) molecule de substrat:

Ch 2. = CH2 + HBr → CH 2 BR SH 3.

etilen bromomopod brometa.

Având în vedere simbolismul mecanismului proceselor de reacție ale atașamentului, litera A sau combinația de AD (de la limba engleză. "Adăugare" - atașament).

Ca urmare a reacției de eliminare (scindare) de la substrat, o moleculă (sau o particulă) este scindată și se formează o nouă substanță organică care conține mai multe comunicări:

CH 3. Ch 2 este 2 = Ch 2 + n 2 o

etanol de apă etilenă

Simbolul mecanismului de reacție a reacției este notat de litera E (de la limba engleză "Eliminare" - eliminare, clivare).

Reacția de descompunere continuă, de regulă, cu o defalcare a legăturilor de carbon - carbon (cu C) și conduce la formarea de la o organică două sau mai multe substanțe dintr-o structură mai simplă:

CH 3. SN (el) Curând
CH 3. SNO + HCON.

acid acetaldehidă acid de lapte acetaldehidă

Rearanjament - Reacția, în timpul căreia structura substratului variază în funcție de formarea produsului, care este o sursă izomerică, care este, fără a schimba formula moleculară. Acest tip de transformare este notat de litera latină R (de la rearanjarea engleză "- regruparea).

De exemplu, 1-cloropropanul este regrupat într-un compus izomeric 2-clorpropan în prezența clorurii de aluminiu care acționează ca un catalizator.

CH 3. Ch 2. Ch 2. C1  CH 3 SNS1. CH 3.

1-cloropropan 2-clorpropan

2) Prin natura pauzelor de legare, se disting reacțiile gomolitice (radicale), heterolitice (ionice) și sincrone.

Legătura covalentă dintre atomi poate fi ruptă în așa fel încât perechea de comunicare electronică este împărțită între doi atomi, particulele rezultate sunt obținute de un singur electron și devin radicali liberi - spun că are loc o divizare homolitică. O nouă conexiune este formată din electronul reactivului și al substratului.

Reacțiile radicale sunt deosebit de frecvente în transformările alcanilor (clorurare, filetare etc.).

În metoda heterolitică de rupere a legăturii, perechea electronică globală este transmisă la unul dintre atomi, particulele rezultate devin ioni, au o încărcătură electrică întregă și se supune legilor de atracție și repulsie electrostatică.

Reacțiile heterolitice prin natura electronică a reactivilor sunt împărțiți în electricitate (de exemplu, adăugarea de legături multiple în altele sau substituția hidrogenului în compuși aromatici) și nucleofil (de exemplu, hidroliza derivaților cu halogen sau interacțiunea alcoolilor cu hidrogen halogen) .

Care este mecanismul de reacție - radical sau ion, poate fi instalat prin studierea condițiilor experimentale care conduc la fluxul de reacție.

Astfel, reacțiile radicale însoțite de o defalcare homolitică a comunicării:

- accelerat atunci când iradierea H, în condiții de temperaturi ridicate de reacție în prezența substanțelor, se descompune cu ușurință cu formarea de radicali liberi (de exemplu, peroxid);

- încetinirea în prezența substanțelor cu ușurință cu radicali liberi (hidrochinonă, difenilamină);

- trece de obicei în faze non-polare sau în faze de gaz;

- Este adesea autocatalitic și caracterizat prin prezența unei perioade de inducție.

Reacții ionice însoțite de o defalcare heterolitică a comunicării:

- accelerat în prezența acizilor sau bazelor și nu sunt afectate de radicali de lumină sau liberi;

- nu sunt afectate de acceptatorii de radicali liberi;

- natura solventului afectează viteza și direcția reacției;

- Rareori merge în faza gazelor.

Reacțiile sincrone continuă fără formarea intermediară a ionilor și a radicalilor: decalajul vechi și formarea de legături noi apare sincron (în același timp). Un exemplu de reacție sincronă este sinteza yenului este reacția arinului de diluri.

Notă, o săgeată specială utilizată pentru a desemna o legătură covalentă omoloagă, înseamnă mișcarea unui electron.

3) În funcție de natura electronică, reactanții de reacție sunt împărțiți în radical nucleofil, electrofil și liber.

Radicalii liberi sunt particulele electronice de particule având electroni neplătiuți, de exemplu: CL ,  NO 2,
.

În simbolul mecanismului de reacție, reacțiile radicale sunt notate de indicele inferior R.

Reactivii nucleofili sunt anioni singuri sau polihidrici sau molecule electronice moderate care au centre cu o încărcare negativă crescută. Acestea includ astfel de anioni și molecule neutre ca HO -, RO -, CL -, BR -, RO-, CN -, R -, NH3, C2H5OH, etc.

În simbolul mecanismului de reacție, reacțiile radicale sunt notate de indicele inferior N.

Reactivii electronici sunt cationi, molecule simple sau complexe care ele însele sau în prezența unui catalizator au crescut afinitate pentru perechile electronice sau moleculele încărcate negativ. Acestea includ cationi H +, CL +, + NO2, + SO 3H, R + și molecule cu orbital liber: ALCIL 3, ZNCL2, etc.

În simbolul mecanismului, reacțiile electrofolice sunt indicate de indicele inferior E.

Nucleofilele sunt donatorii de electroni, iar electrofilele sunt acceptatorii lor.

Reacțiile electrice și nucleofile pot fi considerate ca fiind bazate pe acid; Această abordare se bazează pe teoria acizilor și bazelor generalizate (acidul Lewis este un acceptor de perechi electronice, baza Lewis este un donator al unei perechi electronice).

Cu toate acestea, trebuie distinse conceptele de energie electrică și aciditate, precum și nucleofile și de bază, pentru că nu sunt identice. De exemplu, bazicitatea reflectă afinitatea proteică, iar nucleofilicitatea este estimată cel mai adesea ca afinitate pentru atomul de carbon:

Este - + H +  H20 hidroxid de hidroxid ca bază

Este - + CH3 +  CH3 Este un ion de hidroxid ca un nucleofil

4) În funcție de mecanismul etapelor elementare ale reacției compușilor organici, acesta poate fi cel mai diferit: substituție nucleofilă SN, înlocuirea electrofilă SE, înlocuirea radicală liberă SR, scindarea pereche sau eliminarea E, adăugarea nucleofilă sau electrofilă AD AD N etc.

5) după tipul de activare a reacției, împărțită în catalitic, necoatalică și fotochimică.

Cataliticul se numește reacție, din care fluxul necesită prezența unui catalizator. Dacă acidul acționează ca un catalizator, vorbim despre cataliză acidă. Ecolul catalizat aparține, de exemplu, reacții de esterificare la formarea esterilor, deshidratarea alcoolilor cu formarea compușilor nesaturați etc.

Dacă catalizatorul este baza, ei vorbesc despre principala cataliză (după cum se arată mai jos, este caracteristică metanolizării triachil glicerină).

Necatelicic sunt reacții care nu necesită prezența unui catalizator. Ele sunt accelerate doar cu creșterea temperaturii, astfel încât acestea sunt uneori numite termice, deși acest termen nu este utilizat pe scară largă. Reactivii inițiali din aceste reacții servesc particule de polar înalt sau încărcate. Aceasta poate fi, de exemplu, reacții de hidroliză, interacțiuni principale acide.

Reacțiile fotochimice sunt activate prin iradiere (fotoni, H); Aceste reacții nu se desfășoară în întuneric chiar și cu încălzire semnificativă. Eficiența procesului de iradiere este măsurată printr-o ieșire cuantică, care este definită ca număr de molecule de reactiv reactor la unul absorbit cuantum de lumină. Unele reacții sunt caracterizate printr-o ieșire cuantică mai mică decât o unitate, pentru alții, de exemplu, pentru reacțiile lanțului de halogenare alcane, această ieșire poate ajunge la 10 6.

6) privind caracteristicile private Clasificarea reacțiilor extrem de diverse: hidrogenare și deshidratare, hidrogenare și dehidrogenare, nitrare, sulfonare, halogenare, acilare, alchilare, carboxilare și decarboxilare, eolizare, închidere și deschidere cicluri, izomerizare, distrugere oxidativă, piroliză, polimerizare, condensare și dr.

7) Molecularitatea reacției organice este determinată de numărul de molecule în care există o schimbare reală a legăturilor covalente în cea mai lentă etapă a reacției, care determină viteza sa. Distinge următoarele tipuri de reacții:

- molecula monomoleculară - o moleculă este implicată în stadiul limitativ;

- bimolecular - două astfel de molecule etc.

Molecularitățile de peste trei, de regulă, nu se întâmplă. Excepția este reacțiile topochimice (fază solide).

Molecularitatea reflectă în simbolul mecanismului de reacție, adăugând figura corespunzătoare, de exemplu: S N2 - substituție bimoleculară bimoleculară, S E 1 - înlocuirea monomoleculară electrofilă; E1 - Eliminare monomoleculară etc.

Luați în considerare mai multe exemple.

Exemplul 1.. Atomii de hidrogen din alcani pot fi substituiți cu atomi de halogen:

CH4 + C1 2  CH3C1 + HC1

Reacția trece printr-un mecanism radical cu catenă (o particulă de atacator - clor radical C1 ). Aceasta înseamnă asupra naturii electronice a reactivilor, aceasta este o reacție radicală liberă; Prin modificarea numărului de particule - reacția substituției; Prin natura legării comunicării - o reacție homolitică; Tip de activare - fotochimică sau termică; pe caracteristici private - halogenare; Mecanismul de reacție - S r.

Exemplul 2.. Atomii de hidrogen din alcani pot fi substituiți pe grupul nitro. Această reacție este denumirea reacției firului și a fluxurilor conform schemei:

R. H + WO. NO 2  R NO 2 + H 2 O

Reacția nitrațiunii din alcani trece, de asemenea, printr-un mecanism radical cu lanț. Aceasta înseamnă asupra naturii electronice a reactivilor, aceasta este o reacție radicală liberă; Prin modificarea numărului de particule - reacția substituției; În funcție de natura legării comunicării - gomolitică; Tipul de activare - termal; pe caracteristicile private - dense; prin mecanism - s r.

Exemplul 3.. Alkenele sunt ușor de atașat de legăturile cu două legături cu halogen hidrogen:

CH 3. Ch. = CH2 + HBr → CH3 Chr. SH 3.

Reacția poate trece prin mecanismul adăugării electrofile și, prin urmare, prin natura electronică a reactivilor - reacția este electrofilică (particule de atac - H +); Prin schimbarea numărului de particule - reacția atașamentului; Prin natura pauzei de comunicare - heterolitic; pe caracteristici private - hidro-aliație; Conform mecanismului - AD E.

Aceeași reacție în prezența peroxidului poate trece printr-un mecanism radical, apoi prin natura electronică a reactivilor - reacția va fi radicală (particule de atac - BR ); Prin schimbarea numărului de particule - reacția atașamentului; În funcție de natura legării comunicării - gomolitică; pe caracteristici private - hidro-aliație; Prin mecanism - ad r

Exemplul 4.. Reacția de hidroliză alcalină a halogenurilor alchil provine prin mecanismul de substituție nucleofilă bimoleculară.

CH3CH2 I + Naon  CH 3CH 2 pe + NAI

Aceasta înseamnă că prin natura electronică a reactivilor - reacția este nucleofilă (particula atacatorului - este); Prin modificarea numărului de particule - reacția substituției; Prin natura legării comunicării - heterolit, pe bază privată - hidroliză; Conform mecanismului - S N2.

Exemplul 5.. În interacțiunea halogenurilor de alchil cu soluții alcoolice alcoolice, se formează alcani.

CH3CH2CH2R BR
[CH3CH2C + N2]  CH3CH = CH2 + H +

Acest lucru se explică prin faptul că carbcatilarea rezultată este stabilizată prin adăugarea de ion de hidroxil, a cărei concentrație este nesemnificativă în alcool și scindarea protonului din atomul de carbon adiacent. Reacția la modificarea numărului de particule - clivaj; Prin natura pauzei de comunicare - heterolitic; pe caracteristici private - dehidrolagening; Conform mecanismului - eliminarea lui E.

Controlați întrebările

1. Afișează semnele pentru care reacțiile organice sunt clasificate.

2. Cum pot clasifica următoarele reacții:

- sulfonarea toluenului;

- interacțiunea dintre etanol și acid sulfuric cu formarea de etilenă;

- bromurance propenal;

- Sinteza margarinei din ulei vegetal.

Chimia organică a apărut în procesul de studiere a substanțelor care au fost minate din organismele de plante și animale constând în masa principală a compușilor organici. Aceasta a determinat numele pur istoric al unor astfel de compuși (organism - organic). Unele tehnologii de chimie organică au apărut în antichitate profundă, cum ar fi alcoolul și fermentarea acidului acetic, utilizarea coloranților organici indigo și alizarine, proceselor de ardere a pielii etc. De mult timp, chimistii ar putea doar să aloce și să analizeze compușii organici, dar ar putea Nu le obțineți artificial, ca rezultat, condamnarea a apărut că compușii organici pot fi obținuți numai cu ajutorul organismelor vii.

Începând cu a doua jumătate a secolului al XIX-lea. Metodele de sinteză organică au început să se dezvolte intens, ceea ce a făcut posibilă depășirea treptată a erorii stabilite. Pentru prima dată, sinteza compușilor organici din laborator a reușit să implementeze Friedrich la Vera (în perioada 1824-1828), în timpul hidrolizei dicyanului, a primit acid oxalic, alocată înainte de aceasta din plante și când amoniu cianoazat este încălzit datorită perestroică a moleculei ( cm. Isomerius) a primit uree - produsul activității vitale a organismelor vii (figura 1. prima sinteză a compușilor organici).

Acum, mulți dintre compușii prezenți în organismele vii pot fi obținute în laborator, în plus, chimistii primesc constant compuși organici care nu se găsesc în viața sălbatică.

Formarea chimiei organice ca o știință independentă a avut loc la mijlocul secolului al 19-lea, când, datorită eforturilor de chimiști, au început să se formeze idei despre structura compușilor organici. Cel mai proeminent rolul a fost jucat de lucrarea lui E. Frankland (a determinat conceptul de valență), F. Kekul (Tetratizare de carbon instalat și structura benzenului), A. Cooper (propus și înțeles simbolul atomilor de conectare a liniei de valență ca formule structurale ) , A.M. Butlerova (a creat teoria structurii chimice, care se bazează pe furnizarea conform căreia proprietățile compusului sunt determinate nu numai prin compoziția sa, ci și în ce atomii de ordine sunt conectați).

Următoarea etapă importantă în dezvoltarea chimiei organice este asociată cu lucrările lui I.Vant-Gooff, care a schimbat metoda de gândire a chimiștilor, propunând să se deplaseze dintr-o imagine plană a formulelor structurale la aranjamentul spațial al atomilor în Molecule, ca urmare a chimiștilor, a început să ia în considerare moleculele ca organisme vrac.

Ideile despre natura legăturii chimice din compușii organici au formulat mai întâi orașul Lyuis, care presupunând că atomii din moleculă sunt asociați cu ajutorul electronilor: o pereche de electroni generalizați creează o legătură simplă și două sau trei perechi formează, respectiv, legătura dublă și triplă. Având în vedere distribuția densității electronice în molecule (de exemplu, deplasarea sub influența atomilor electronegativi O, CI etc.) a chimiștilor au putut explica reactivitatea multor compuși, adică. Posibilitatea participării lor la anumite reacții.

Contabilitatea proprietăților electronului determinat de mecanica cuantică a condus la dezvoltarea chimiei cuantice utilizând ideea orbitălor moleculare. Acum, chimia cuantică, care și-a arătat puterea predictivă în multe exemple, cooperează cu succes cu chimia organică experimentală.

Un grup mic de compuși de carbon nu este menționat la organic: acidul cărbunelui și sărurile sale (carbonatele), acidul cianocianic HCN și sărurile sale (cianuri), carbidele metalelor și alți compuși de carbon care studiază chimia anorganică.

Caracteristica principală a chimiei organice este diversitatea excepțională a compușilor care au apărut datorită capacității atomilor de carbon pentru a se conecta reciproc într-o cantitate practic nelimitată, formând molecule sub formă de lanțuri și cicluri. O diversitate și mai mare se realizează datorită incluziunii dintre atomii de carbon ai atomilor de oxigen, azotul etc. Fenomenul izomerismului, datorită căruia moleculele cu aceeași compoziție pot avea o structură diferită, crește în continuare varietatea compușilor organici. Acum există mai mult de 10 milioane de compuși organici, iar numărul lor este crescut anual cu 200-300 mii.

Clasificarea compușilor organici.

În timpul clasificării, sunt luate hidrocarburi, ele sunt considerate compuși de bază în chimia organică. Toți ceilalți compuși organici sunt considerați derivați.

Atunci când sistematizarea hidrocarburilor iau în considerare structura scheletului de carbon și tipul de conexiuni care leagă atomii de carbon.

I. Alifatic (Aleiphatos. grec.ulei) Hidrocarburile sunt lanțuri liniare sau ramificate și nu conțin fragmente ciclice, formează două grupuri mari.

1. Limita sau hidrocarburile saturate (sunt denumite deoarece acestea nu sunt capabile să atace nimic) sunt lanțuri de atomi de carbon conectați prin legături simple și înconjurate de atomi de hidrogen (figura 1). În cazul în care lanțul are ramuri, atașamentul este adăugat la titlu io.. Cea mai simplă hidrocarbură saturată este metanul, o serie de conexiuni începe cu ea.

Smochin. 2. Hidrocarburi saturate

Surse de bază de hidrocarburi saturate - ulei și gaze naturale. Reactivitatea hidrocarburilor saturate este foarte scăzută, ele pot reacționa numai cu cele mai agresive substanțe, de exemplu, cu halogeni sau cu acid azotic. Atunci când hidrocarburile saturate sunt încălzite peste 450 ° C, fără acces, legăturile C-C sunt rupte și sunt formate compușii cu un lanț de carbon scurtat. Efectul de temperatură ridicată în prezența oxigenului conduce la combustia lor completă la CO 2 și apă, ceea ce face posibilă utilizarea efectivă ca combustibil cu motor gazos (metan - propan) sau lichid (octan).

Atunci când înlocuiesc unul sau mai mulți atomi de hidrogen de orice funcțional (adică, derivații de hidrocarburi adecvați sunt formate de grup. Compușii care conțin grupul C-It sunt numiți alcooli, NS \u003d O-aldehide, coxi de acizi carboxilici (se adaugă cuvântul "carbonaceos" pentru a le distinge de acizii minerali convenționali, de exemplu, clorhidric sau sulf). Compusul poate fi în același timp diferite grupări funcționale, de exemplu, COXI și NH2, astfel de compuși se numesc aminoacizi. Introducerea în hidrocarburi de hidrocarburi sau grupă nitro conduce la halogen sau nitro-produs (fig.3).

Smochin. patru. Exemple de hidrocarburi saturate cu grupuri funcționale

Toți derivații de hidrocarburi au prezentat grupuri mari de compuși organici: alcooli, aldehide, acizi, derivați de halogen etc. Deoarece partea hidrocarburilor a moleculei are o capacitate de reacție foarte scăzută, comportamentul chimic al acestor compuși este determinat de proprietățile chimice ale grupărilor funcționale - -Con, -Cl, -NO2 și mai mult.

2. Hidrocarburile nesaturate au aceleași exemple de realizare ale structurii catenei principale ca saturate, dar conțin legături duale sau triple între atomii de carbon (figura 6). Cea mai simplă hidrocarbură nesaturată este etilenă.

Smochin. 6. Hidrocarburi nesaturate

Cea mai caracteristică a hidrocarburilor nesaturate este atașată la comunicație multiplă (figura 8), ceea ce face posibilă sintetizarea cu o varietate de compuși organici pe baza lor.

Smochin. opt. Atașarea reactivilor la compuși nesaturați prin comunicare multiplă

O altă proprietate importantă a compușilor cu dublă legătură este capacitatea lor de a polimeriza (figura 9.), legăturile duble sunt dezvăluite, ca rezultat, sunt formate lanțuri de hidrocarburi lungi.

Smochin. nouă. Polimerizarea etilenă

Introducere în compoziția hidrocarburilor nesaturate ale grupurilor funcționale menționate anterior în același mod ca și în cazul hidrocarburilor saturate, conduc la derivații corespunzători, care formează, de asemenea, grupe mari de compuși organici relevanți - alcooli nesaturați, aldehide etc. (Figura 10).

Smochin. 10. Hidrocarburi nesaturate cu grupuri funcționale

Pentru conexiunile prezentate, sunt indicate nume simplificate, poziția exactă în molecula mai multor legături și grupări funcționale este indicată în titlul conexiunii, care se bazează pe reguli special concepute.

Comportamentul chimic al unor astfel de compuși este definit atât de proprietățile multiple de legături, cât și de proprietățile grupurilor funcționale.

II. Hidrocarburile carbociclice conțin fragmente ciclice formate numai de atomii de carbon. Ele formează două grupuri mari.

1. Aliciclice (adică și alifatică și ciclică în același timp) hidrocarburi. În acești compuși, fragmentele ciclice pot conține ambele legături simple și multiple, în plus, compușii pot conține mai multe fragmente ciclice, consola "ciclu" este adăugată la titlul acestor compuși, cel mai simplu compus aliciclic este ciclopropan (figura 12) .

Smochin. 12. Hidrocarburi aliclice

În plus față de cele de mai sus există și alte opțiuni pentru conectarea fragmentelor ciclice, de exemplu, ele pot avea un atom comun (așa-numiți compuși spirociclici) sau să fie conectați astfel încât doi sau mai mulți atomi să fie obișnuiți cu ambele Cicluri (compuși biciclici), atunci când sunt combinate trei și mai multe cicluri pot fi, de asemenea, formarea cadrelor de hidrocarburi (fig.14).

Smochin. paisprezece. Opțiuni pentru conectarea ciclurilor În compuși aliciclici: spirocicluri, biciclete și cadre. Denumirea compușilor spiro- și biciclici indică faptul că hidrocarbura alifatică, care conține același număr total de atomi de carbon, de exemplu, în spirociclul prezentat în figură, există opt atomi de carbon, deci numele său este construit pe baza cuvânt "octan". În Adamanta, atomii sunt situați în același mod ca în latticul de cristal cu diamant, care și-a determinat numele ( grec.adamantos - Diamond)

Multe hidrocarburi aliciclice mono și biciclice, precum și derivați de adamantan, fac parte din ulei, numele lor generalizat este NaphTN.

Conform proprietăților chimice, hidrocarburile aliciclice sunt aproape de compușii alifatici adecvați, cu toate acestea, au o proprietate suplimentară asociată cu structura ciclică: ciclurile mici (3-6 membri) sunt capabile să dezvăluie, conectând unii reactivi (figura 15).

Smochin. cincisprezece. Reacțiile hidrocarburilor aliciclicecare curge cu divulgarea ciclului

Introducerea în compoziția hidrocarburilor aliciclice ale diferitelor grupe funcționale duce la derivați adecvați - alcooli, cetone și alții asemenea. (Fig.16).

Smochin. şaisprezece. Hidrocarburi aliclice cu grupuri funcționale

2. Cel de-al doilea grup mare de compuși carbociclici formează hidrocarburi de benzen aromatic, adică conținând unul sau mai multe cicluri benzen (există și compuși aromatici ai tipului de nevenocol ( cm. Aromatice). În același timp, ele pot conține, de asemenea, fragmente de lanțuri de hidrocarburi saturate sau nesaturate (figura 18).

Smochin. optsprezece. Hidrocarburi aromatice.

Există un grup de compuși în care inelele benzenului ca și cum ar fi spălarea între ei, acestea sunt așa-numitele compuși aromatici condensați (figura 20).

Smochin. douăzeci. Compuși aromatici condensați

Mulți compuși aromatici, inclusiv condensați (naftalenă și derivații săi), sunt incluși în ulei, a doua sursă a acestor compuși este un gudron de cărbune.

Pentru ciclurile benzene, reacția de conectare nu este caracterizată, care are loc cu mare dificultate și în medii dure sunt cele mai tipice pentru a înlocui substituția atomilor de hidrogen (Fig.21).

Smochin. 21. Reacții de substituție atomi de hidrogen în miezul aromatic.

În plus față de grupările funcționale (halogen, nitro și gruparea acetil) atașate la nucleul benzen (fig.21), pot fi introduse și alte grupări, ca rezultat, se obțin derivații compușilor aromatici (fig.22), formând clase mari de compuși organici - fenoli, amine aromatice etc.

Smochin. 22. Compuși aromatici cu grupuri funcționale. Compușii în care se conectează negrupul la atomul de carbon din nucleul aromatic se numesc fenoli, în contrast cu compușii alifatici, unde acești compuși sunt numiți alcooli.

III. Hidrocarburile heterociclice conțin diverse heteroatomi în compoziția ciclului: O, N, S. Ciclurile pot fi de diferite dimensiuni, conțin atât legături simple, cât și mai multe, precum și substituenții de hidrocarburi atașați la heterociclu. Există opțiuni atunci când heterocicul "Spania" cu un miez benzen (figura 24).

Smochin. 24. Compuși heterociclici. Numele lor s-au dezvoltat istoric, de exemplu, Furan a primit un nume din furana aldehidă - furfurol obținut de la Bran ( lat. Furfur - tărâțe). Pentru toate conexiunile afișate conexiunile, reacția atașamentului este dificilă, iar reacțiile de substituție permit cu ușurință. Astfel, acestea sunt compuși aromatici ai tipului NEBAR.

O varietate de compuși ai acestei clase cresc, în plus datorită faptului că heterociclul poate conține doi sau mai mulți heteroatomi în ciclu (figura 26).

Smochin. 26. Heterocicluri Cu doi și mai mulți heteroatomi.

În același mod ca și cum ar fi hidrocarburile alifatice, aliciclice și aromatice, heterociclurile pot conține diferite grupe funcționale (-ON, -NH2, etc.), iar heteroatomul în ciclu în unele cazuri poate fi, de asemenea, considerat ca funcțional grup, deoarece este capabil să participe la transformările corespunzătoare (figura 27).

Smochin. 27. Heteroatom N. ca grup funcțional. În titlul ultimei conexiuni, litera "n" indică ce atom este atașat grupul de metil.

Reacții de chimie organică.

Spre deosebire de reacțiile chimiei anorganice, unde la viteză mare (uneori instantaneu) ioni interacționează, în reacțiile compușilor organici, moleculele sunt de obicei implicate conținând legături covalente. Ca urmare, toate interacțiunile se referă mult mai lent decât în \u200b\u200bcazul compușilor ionici (uneori zeci de ore), adesea la temperaturi ridicate și în prezența accelerând procesul de substanțe - catalizatori. Multe reacții continuă prin etape intermediare sau în mai multe direcții paralele, ceea ce duce la o scădere vizibilă a ieșirii compusului dorit. Prin urmare, atunci când descrieți reacțiile în loc de ecuații cu coeficienți numerici (care este acceptată în mod tradițional în chimia anorganică), schemele de reacție sunt adesea utilizate fără indicarea rapoartelor stoichiometrice.

Denumirea claselor mari de reacții organice este adesea asociată cu natura chimică a reactivului activ sau cu tipul introdus în combinația unui grup organic:

a) halogenarea - introducerea atomului de halogen (figura 8, prima schemă de reacție),

b) hidroclorurarea, adică Efectul HCI (figura 8, a doua schemă de reacție)

c) nitrarea - introducerea grupării nitro nr. 2 (figura 21, a doua direcție de reacție)

d) Metalizarea - introducerea atomului de metal (figura 27, prima etapă)

a) alchilarea - introducerea unei grupări alchil (fig.27, a doua etapă)

b) acilarea - introducerea grupării acil RC (O) - (fig.27, a doua etapă)

Uneori, numele reacției indică caracteristicile restructurării moleculei, de exemplu, ciclizarea - formarea ciclului, decisclizarea - dezvăluirea ciclului (figura 15).

O clasă de condensare de clasă mare ( lat.. Condensatio este o etanșare, condensare), în care formarea de noi legături C-C cu formarea simultană a compușilor anorganici sau organici ușor îndepărtați este. Condensarea, însoțită de eliberarea apei, se numește deshidratare. Procesele de condensare pot suferi, de asemenea, intramolecular, adică în limitele unei molecule (figura 28).

Smochin. 29. Reacții de eliminare

Opțiunile sunt posibile atunci când mai multe tipuri de transformări sunt implementate în comun, care sunt prezentate mai jos pe exemplul compusului în care procesele de deturnare curg în timpul încălzirii. Cu condensarea termică a mucusului (figura 30), deshidratarea intramoleculară este supusă și eliminarea ulterioară a CO 2.

Smochin. treizeci. Transformarea mucusului. (obținută din siropul academic) la acidul piosalis, denumit deoarece este obținut prin încălzirea mucusului. Acidul pioilicic este un compus heterociclic - furant cu o grupare funcțională (carboxil) atașată. În procesul de reacție, conexiunile C-O, C-H și noi sunt formate de SN și C-S.

Există reacții în care molecula este reconstruită fără a schimba compoziția ( cm. Izomerizare).

Metode de cercetare în chimia organică.

Chimia organică modernă, pe lângă analiza elementară, utilizează multe metode de cercetare fizică. Cele mai complicate amestecuri de substanțe sunt separate în componentele componentelor utilizând cromatografia pe baza mișcării soluțiilor sau a vaporilor de substanțe prin stratul sorbent. Spectroscopie cu infraroșu - transmiterea razelor infraroșii (termice) printr-o soluție sau printr-un strat subțire de substanță - vă permite să stabiliți prezența în substanța anumitor fragmente ale moleculei, de exemplu, grupările C6H5, C \u003d O, NH 2, etc.

Spectroscopia ultravioletă, numită și electronică, poartă informații despre starea electronică a moleculei, este sensibilă la prezența în substanța mai multor conexiuni și fragmente aromatice. Analiza substanțelor cristaline utilizând raze de radiație (analiză structurală cu raze X) oferă un model volumetric al aranjamentului atomilor într-o moleculă, similar cu cele indicate în modelele animate de mai sus, cu alte cuvinte, vă permite să vedeți structura moleculă cu ochii lor.

Metoda spectrală este o rezonanță magnetică nucleară, bazată pe interacțiunea rezonantă a momentelor magnetice ale nucleelor \u200b\u200bcu un câmp magnetic extern, face posibilă distingerea atomilor unui element, de exemplu, hidrogen situat în diferite fragmente ale moleculei ( în scheletul de hidrocarburi, în gruparea hidroxil, carboxil sau amino), precum și determinarea raportului lor cantitativ. O astfel de analiză este, de asemenea, posibilă pentru nucleele C, N, F, etc. Toate aceste metode fizice moderne au condus la studii intensive în chimia organică - a devenit posibilă rezolvarea rapidă a acestor sarcini care au plecat anterior de mulți ani.

Unele secțiuni de chimie organică au fost separate în zone mari independente, cum ar fi chimia substanțelor naturale, droguri, coloranți, chimie de polimeri. În mijlocul secolului al XX-lea Chimia compușilor elemenogeni a început să se dezvolte ca o disciplină independentă, care studiază substanțe cuprinzând conexiunea C-E, în cazul în care simbolul E denotă orice element (cu excepția carbonului, hidrogenului, oxigenului, azotului și halogenului). Succesele biochimiei care studiază sinteza și conversia substanțelor organice care apar în organismele vii. Dezvoltarea tuturor acestor regiuni se bazează pe legile generale ale chimiei organice.

Sinteza organică industrială modernă va include o gamă largă de procese diferite - este, în primul rând, producția de mare capacitate - prelucrarea de petrol, gaz și producția de combustibili, solvenți, răcitoare, lubrifianți, în plus, sinteza polimerilor, fibre sintetice , o varietate de rășini de acoperire, adezivi și smalț. Producția de tonaj montați include prepararea medicamentelor, vitaminelor, coloranților, aditivilor alimentari și substanțelor parfumate.

Mikhail Levitsky.

Cel mai adesea, reacțiile organice sunt clasificate după tipul de obligațiuni chimice în reacția particulelor. De la numărul lor, se pot distinge două grupuri mari de reacții - radical și ionic ./\u003e

Reacții radicale - Acestea sunt procese care merg cu o lacrimă hemolitică a unei legături covalente. În pauza hemolitică, perechea de electroni care formează conexiunea este împărțită în așa fel încât fiecare dintre particulele formate primește un electron. Ca rezultat al pauzei hemolitice, se formează radicali liberi: /\u003e

X. : Y.→ x. + .Y.

Se cheamă atomul sau particula neutru cu electroni nepermanzi radical liber.

Reacțiile ionice sunt procesele care merg cu heterolitic Vârful legăturilor covalente atunci când ambele comunicări electronice rămân cu unul dintre particulele conectate anterior ./\u003e

X: Y → X + +: Y -

Ca urmare heterolitic Pauzele de comunicare sunt percepute particule: nucleofile și electrofile.

Particulele nucleofile (nucleofile) - Aceasta este o particulă având o pereche de electroni la un nivel de electroni externi. Datorită perechii de electroni ai nucleofilului, este capabil să formeze o nouă legătură covalentă ./\u003e

Particule electrofile (electrofil) - Aceasta este o particulă având un orbital liber la un nivel electronic extern. Electrofile reprezintă orbital necalificat, vacant pentru a forma o legătură covalentă datorită electronului acelei particule cu care interacționează ./\u003e

O particulă cu o încărcătură pozitivă pe atomul de carbon este numită carbocatie.

Conform unei alte clasificări, reacțiile organice sunt împărțite în termice, care sunt rezultatul coliziunilor moleculelor cu mișcarea lor termică și fotochimică, în care moleculele, absorbindu-se cuantumul AV, se deplasează în stări de energie mai mari și sunt supuse în continuare la substanțe chimice transformări. Pentru aceiași compuși inițiali, reacțiile termice și fotochimice conduc, de obicei, la diferite produse. Un exemplu clasic aici este clorurarea termică și fotochimică a benzenului - în primul caz se formează clorbenzen, în al doilea caz - hexaclorciclohexan.

În plus, chimia organică a reacțiilor este adesea clasificată în același mod ca și în chimia anorganică - funcția structurală. În chimia organică, toate modificările structurale sunt considerate în raport cu atomul (sau atomii) de carbon implicați în reacție. Următoarele tipuri de transformări sunt găsite cel mai adesea:

1) Anexa R-CH \u003d CH2 + XY /\u003e → RCHX-CH2 Y;

2) Înlocuirea R-CH2 x + Y /\u003e → R-CH2 Y + X;

3) R-CHX-CH2 Y /\u003e → R-CH \u003d CH2 + XY;

(eliminare)

4) Polimerizarea N (CH2 \u003d CH2) /\u003e → (-CH2 -CH2 -) n.

În cele mai multe cazuri, molecula eliminată /\u003e se formează atunci când cele două particule sunt amplificate de atomii de carbon vecin. Un astfel de proces este numit 1,2-Eliminare.

În plus față de cele patru tipuri de mecanisme cele mai simple, reacțiile în practică sunt utilizate de următoarele denumiri ale unor clase de reacții de mai jos.

Oxidarea este o reacție la care sub acțiunea unui reactiv oxidant, substanța este conectată la oxigen (fie un alt element electronic, de exemplu, halogen), fie pierde hidrogen (ca apă sau hidrogen molecular) ./\u003e

Acțiunea reactivului oxidant (oxidare) este indicată în schema de reacție [o], iar efectul reactivului de regenerare (recuperare) este simbolul [H].

Hidrogenarea este o reacție care este un caz special de recuperare. Hidrogenul este atașat la o cuplare multiplă sau un kernel aromatic în prezența unui catalizator. /\u003e.

Condensarea este o reacție la care există o creștere a lanțului. În primul rând, îmbinarea, care de obicei urmează eliminarea ./\u003e

Piroliza este o reacție în care compusul este supus descompunerii termice fără accesul la aer (și, de obicei, sub presiune redusă) pentru a forma unul sau mai multe produse. Un exemplu de piroliză poate fi descompunerea termică a cărbunelui de piatră. Uneori, în loc de piroliză, se utilizează termenul "distilare uscată" (în cazul descompunerii cărbunelui de piatră, este de asemenea utilizat termenul "carbonizare") ./\u003e

Unele reacții primesc numele lor pentru produsele la care conduc. Astfel încât gruparea metil este introdusă în moleculă, vorbesc despre metilare, dacă acetilul este de acetilare, dacă este clorul clorurare etc.

Publicații similare